allyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(methyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-azido-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosyloate)-α-D-galactopyranoside | 1179813-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(methyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-azido-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosyloate)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-azido-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1179813-93-4
• 化学式: C₄₁H₄₇N₃O₁₉
• 分子量: 885.833
• InChiKey: HESHTDGIIXGKFF-UDBGDTHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-azido-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosyl-N-phenyltrifluoroacetimidate 、 allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙腈 为溶剂， 以100%的产率得到allyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(methyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-azido-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosyloate)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  微流体条件下传统有机反应的复兴：天然产物合成的新范式

  摘要：

  描述了生物活性天然产物的连续流合成。开发了使用微流体系统的有效程序，用于大规模合成糖蛋白中天冬酰胺连接的寡糖的重要合成单元。微流体条件的有利方面，即有效的混合，快速的传热和停留时间的控制导致阳离子介导的反应，例如α-唾液酸化，β-甘露糖基化和亚苄基乙缩醛基团的还原打开，产率高。开发了微流体脱水用于工业规模合成免疫刺激性天然萜类化合物烷。在水性双相系统中碱介导的羟醛缩合使得能够以高产率合成β-羟基酮。

  DOI：

  10.1021/op900084f

文献信息

• Synthesis of a Sialic Acid Containing Complex-Type<i>N</i>-Glycan on a Solid Support
  作者：Katsunori Tanaka、Yohei Fujii、Hiroomi Tokimoto、Yasutaka Mori、Shin-ichi Tanaka、Guang-ming Bao、Eric R. O. Siwu、Aiko Nakayabu、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/asia.200800411

  日期：2009.4.6

  solid‐phase synthesis of N‐linked glycans featuring 1) highly stereoselective β‐mannosylation and microfluidic α‐sialylation and 2) efficient glycosylation of the N‐phenyltrifluoroacetimidate units on JandaJel resin is reported. Reagent concentration effects by a fluorous solvent are effectively applied, and the use of these methods results in the first synthesis of a sialic acid containing complex‐type N‐glycan

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。