methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-azido-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosyl-N-phenyltrifluoroacetimidate | 1179813-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-azido-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosyl-N-phenyltrifluoroacetimidate
• 英文别名: methyl (4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-azido-2-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1179813-91-2
• 化学式: C₂₆H₂₉F₃N₄O₁₂
• 分子量: 646.531
• InChiKey: RXUHSMQLIGKOKF-KRMLNUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-azido-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosyl-N-phenyltrifluoroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺保护策略在N-聚糖中高效合成二酰化四糖基序

  摘要：

  已合成了在一些N-聚糖末端发现的去唾液酸化的四糖Neu5Ac（α2,3）Gal（β1,3）[Neu5Ac（α2,6）] GlcNAc（1）。化合物1通过唾液酸供体和三糖之间的α-唾液酸化反应获得，三糖是由唾液酸化的二糖与葡萄糖胺基供体的糖基化反应合成的。这种合成途径能够合成上述的二烯丙基化结构。还建立了基于两种唾液酸化二糖糖基化的更趋同途径，以扩大合成规模。唾液酸残基中酰胺基的保护显着提高了两个唾液酸化二糖之间糖基化反应的产率，因此表明唾液酸残基上氢键的存在降低了它们的反应性。

  DOI：

  10.1002/asia.201600139

文献信息

• Renaissance of Traditional Organic Reactions under Microfluidic Conditions: A New Paradigm for Natural Products Synthesis
  作者：Katsunori Tanaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/op900084f

  日期：2009.9.18

  synthesis for bioactive natural products is described. Efficient procedures using the microfluidic system were developed for the large-scale synthesis of important synthetic units of asparagine-linked oligosaccharide in glycoprotein. Advantageous aspects of microfluidic conditions, i.e., efficient mixing, fast heat transfer, and residence time control led to cation-mediated reactions, such as α-sialylation

  描述了生物活性天然产物的连续流合成。开发了使用微流体系统的有效程序，用于大规模合成糖蛋白中天冬酰胺连接的寡糖的重要合成单元。微流体条件的有利方面，即有效的混合，快速的传热和停留时间的控制导致阳离子介导的反应，例如α-唾液酸化，β-甘露糖基化和亚苄基乙缩醛基团的还原打开，产率高。开发了微流体脱水用于工业规模合成免疫刺激性天然萜类化合物烷。在水性双相系统中碱介导的羟醛缩合使得能够以高产率合成β-羟基酮。
• Synthesis of a Sialic Acid Containing Complex-Type<i>N</i>-Glycan on a Solid Support
  作者：Katsunori Tanaka、Yohei Fujii、Hiroomi Tokimoto、Yasutaka Mori、Shin-ichi Tanaka、Guang-ming Bao、Eric R. O. Siwu、Aiko Nakayabu、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/asia.200800411

  日期：2009.4.6

  solid‐phase synthesis of N‐linked glycans featuring 1) highly stereoselective β‐mannosylation and microfluidic α‐sialylation and 2) efficient glycosylation of the N‐phenyltrifluoroacetimidate units on JandaJel resin is reported. Reagent concentration effects by a fluorous solvent are effectively applied, and the use of these methods results in the first synthesis of a sialic acid containing complex‐type N‐glycan

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。
• Probe design and synthesis of Galβ(1→3)[NeuAcα(2→6)]GlcNAcβ(1→2)Man motif of N-glycan
  作者：Guang-ming Bao、Katsunori Tanaka、Kazuhiro Ikenaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.067

  日期：2010.6.1

  Synthesis and clusterization of Gal beta(1 -> 3)[NeuAc alpha(2 -> 6)]GlcNAc beta(1 -> 2)Man motif of the N-glycan, as the molecular probes for their biological evaluation, are reported. Key step is the quantitative and the completely alpha-selective sialylation of the C5-azide N-phenyltrifluoroacetimidate with the disaccharide acceptor, Gal beta(1 -> 3) GlcNTroc. Clusterization of the 16 molecules of trisaccharide motif was also achieved by the 'self-activating click reaction'. These probes could efficiently be labeled by biotin and/or other fluorescenceor radioactive reporter groups through either cross metathesis, acylation, Cu(I)-mediated Huisgen [2+3]-cycloaddition, or the azaelectrocyclization to utilize the various biological techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.