methyl (3R,4R,5S)-2-benzyl-3-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-1,2-oxazolidine-4-carboxylate | 718613-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl (3R,4R,5S)-2-benzyl-3-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-1,2-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 718613-99-1
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₁₁Si
• 分子量: 693.907
• InChiKey: VGRMMGIBHDGAAZ-XYAYBGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S)-2-benzyl-3-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-1,2-oxazolidine-4-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到[(3R,4S,5S)-2-Benzyl-3-[(4R,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-5-((3aR,5S,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-isoxazolidin-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  的支链链氮杂的合成Ç -disaccharide经由手性硝酮的环加成到烯烃，二者的糖衍生物

  摘要：

  受保护的氮杂的多步合成Ç -disaccharide衍生物与吡咯烷环作为azasugar组件被描述。关键步骤是衍生自D-核糖的手性硝酮和衍生自D-半乳糖的糖烯烃的立体选择性环加成反应。在一个锅中进行分子内的N-烷基化反应，然后还原还原异恶唑烷N–O键，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 咪唑 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl (3R,4R,5S)-2-benzyl-3-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-1,2-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的支链链氮杂的合成Ç -disaccharide经由手性硝酮的环加成到烯烃，二者的糖衍生物

  摘要：

  受保护的氮杂的多步合成Ç -disaccharide衍生物与吡咯烷环作为azasugar组件被描述。关键步骤是衍生自D-核糖的手性硝酮和衍生自D-半乳糖的糖烯烃的立体选择性环加成反应。在一个锅中进行分子内的N-烷基化反应，然后还原还原异恶唑烷N–O键，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.031

文献信息

• Synthesis of a branched chain aza-C-disaccharide via the cycloaddition of a chiral nitrone to an alkene, both sugar derivatives
  作者：Nikolaos G. Argyropoulos、Vassiliki C. Sarli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.031

  日期：2004.5

  A multistep synthesis of a protected aza-C-disaccharide derivative with a pyrrolidine ring as the azasugar component is described. The key step is a stereoselective cycloaddition reaction of a chiral nitrone derived from D-ribose and a sugar alkene derived from D-galactose. An intramolecular N-alkylation followed by a reductive cleavage of the isoxazolidine N–O bond, in one pot, gave the final product

  受保护的氮杂的多步合成Ç -disaccharide衍生物与吡咯烷环作为azasugar组件被描述。关键步骤是衍生自D-核糖的手性硝酮和衍生自D-半乳糖的糖烯烃的立体选择性环加成反应。在一个锅中进行分子内的N-烷基化反应，然后还原还原异恶唑烷N–O键，得到最终产物。