1,2:3,5-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose | 73488-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,5-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O³,O⁵-dicyclohexyLiDene-α-D-xylofuranose；O¹,O²;O³,O⁵-Dicyclohexyliden-α-D-xylofuranose
• CAS: 73488-45-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: YSEBISOHJVUSHN-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 144.0h， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of 1,2:3,5-Di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose from Corncobs and Its Conversion to 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose

  摘要：

  描述了一种新颖的合成方法，从玉米芯产生的原始木糖浆中直接获得1,2:3,5-双<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（II），并从II部分酸水解得到1,2-<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（III）。选择性苯甲酰化III的主要C-5羟基，然后对C-3羟基进行甲磺酰化，得到IV，总收率为67％。对IV进行温和的酸性甲醇解，得到相应的甲基木糖呋喃糖（V），进一步苯甲酰化，得到2,5-双<斜体>O-苯甲酰衍生物VI，收率为65％。在95％ DMF中VI的溶剂解除反应，得到2,5-和3,5-双<斜体>O-苯甲酰核糖呋喃糖混合物VII，随后转化为相应的三苯甲酸酯VIII。对VIII进行乙酰解，得到I，总收率相对于VI为96％。

  DOI：

  10.1135/cccc19941884
• 作为产物：
  描述：

  d-Xyloae 、 环己酮 生成 1,2:3,5-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  LAJSIC, S.;MILJKOVIC, D.;CETKOVIC, G., ZB. RAD./TEHNOL. FAK., NOVI SAD., 20,(1989) C. 221-225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The condensations of polyhydric alcohols and monosaccharides with cyclopentanone and cyclohexanone
  作者：V.M. Mićović、A. Stojiljković

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88017-5

  日期：1958.1

  cyclohexanone have been shown to condense with polyhydric alcohols and monosaccharides to yield di- and tri-cyclopentylidene and cyclohexylidene derivatives. Series of new compounds with glycerol, pentaerythritol, mesoerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, xylose, arabinose, glucose, mannose and fructose have been prepared and characterised. In some instances attempts have been made to prove the structures

  环戊酮和环己酮已被证明与多元醇和单糖缩合，得到二-和三-环戊基和环亚己基衍生物。已经制备并表征了一系列新化合物，包括甘油，季戊四醇，中观赤藓糖醇，阿拉伯糖醇，甘露醇，山梨糖醇，木糖，阿拉伯糖，葡萄糖，甘露糖和果糖。在某些情况下，已经尝试证明所得产物的结构或为已经提出的结构提供一些实验证据。
• The Use of Grignard Reagents in the Synthesis of Carbohydrates. II. The Cleavage of Acetal Protecting Groups in Sugar Derivatives
  作者：Masajiro Kawana、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.230

  日期：1980.1

  The selective reaction of acetal protecting groups in sugars with Grignard reagents is described. The treatment of 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose (1) with methylmagnesium iodide in benzene-ether at about 85 °C gave 1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(1-methylcyclohexyl)-α-D-glucofuranose. When isopropylmagnesium iodide or t-butylmagnesium bromide was used instead of methylmagnesium iodide, 1

  描述了糖中缩醛保护基团与格氏试剂的选择性反应。1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose (1) 在苯醚中用甲基碘化镁在约 85 °C 下处理得到 1,2-O-cyclohexylidene-6-O- (1-甲基环己基)-α-D-呋喃葡萄糖。当使用异丙基碘化镁或叔丁基溴化镁代替甲基碘化镁时，1 得到 1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(cyclohex-1-enyl)-α-D-glucofuranose 和相应的 6-O-cyclohexyl衍生物。还描述了使用格氏试剂选择性裂解一些其他糖类中的缩醛保护基团。
• Process for production of sugar ketals
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0091223A1

  公开（公告）日：1983-10-12

  A process is disclosed for production of a sugar ketal, which comprises reacting a sugar with a ketone in the presence of hydrogen iodide. The formation of unfavorable by-products can be reduced to a trace amount. The process offers the objective ketal in improved yields, and an industrially advantageous process.

  本发明公开了一种生产缩酮糖的工艺，包括在碘化氢存在下使糖与酮发生反应。不利副产物的形成可减少到微量。该工艺可提高目标酮的产量，是一种具有工业优势的工艺。
• Kasimirowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 626; engl. Ausg. S. 637
  作者：Kasimirowa

  DOI：——

  日期：——
• LAJSIC, S.;MILJKOVIC, D.;CETKOVIC, G., ZB. RAD./TEHNOL. FAK., NOVI SAD., 20,(1989) C. 221-225
  作者：LAJSIC, S.、MILJKOVIC, D.、CETKOVIC, G.

  DOI：——

  日期：——