(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinoneacetic acid | 135841-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinoneacetic acid
• 英文别名: (4R)-3-Benzyloxycarbonyl-5-oxooxazolidine-4-acetic acid；(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinylacetic acid；3-Cbz-4-(S)-Carboxymethyl oxazolidin-5-one；2-[(4R)-5-oxo-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 135841-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: XGNNOKSIFRVHHA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinoneacetic acid 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁氧基羰基氨基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crystalline Orthogonally N-Protected (S)- or (R)-2,3-Diaminopropionaldehyde from L- or D-Aspartic Acid

  摘要：

  本文描述了一种从L-或D-天冬氨酸中简单制备高光学纯度的正交N保护的(S)-或(R)-2,3-二氨基丙醛的方法，且产率合理。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4111
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 聚合甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinoneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Walker, Daniel M.; McDonald, John F.; Franz, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 659 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, an<i>N</i>-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate
  作者：Duane E. Rudisill、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1055/s-1994-25588

  日期：——

  (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline (1), a selective NMDA glutamate site antagonist, has been synthesized in four steps (overall yield = 31%) from (R)-aspartic acid, without racemization.

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。
• NMDA antagonists
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05095009A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The present invention is directed to a new class of 4-(oxoalkyl)phosphono, 4(oxime alkyl)phosphono, or 4-(hydrazine alkyl)phosphono, 2-piperazine carboxylic derivatives that are useful as NMDA antagonists

  本发明涉及一种新的4-(氧代烷基)磷酸酯、4(肟烷基)磷酸酯或4-(肼烷基)磷酸酯、2-哌嗪羧酸衍生物类别，其作为NMDA拮抗剂具有用途。
• Regiospecific Preparation of a Suitably Protected β-Branched Aspartic Acid Dipeptide
  作者：V. N. Azev、L. K. Baidakova、A. N. Chulin、A. B. Tuzikov、P. G. Kislitsyn、M. V. Molchanov、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1134/s1068162023040052

  日期：2023.8

  Abstract— A new efficient synthetic approach for the preparation of Nα-protected β-L-aspartyl-L-aspartic acid dipeptide was elaborated. The distinctive features of the developed approach include utilization of readily available starting materials (Cbz-asparagine and dimethyl aspartate), aspartimide formation suppression employing electrostatic effect in a final deprotection step and an employment of

  摘要- 阐述了一种制备N α保护的β-L-天冬氨酰-L-天冬氨酸二肽的高效合成新方法。所开发方法的显着特征包括利用容易获得的起始原料（Cbz-天冬酰胺和天冬氨酸二甲酯）、在最终脱保护步骤中利用静电效应抑制天冬酰亚胺的形成以及使用新型试剂将受保护的天冬酰胺衍生物转化为相应的天冬酰胺衍生物。天冬氨酸。所开发的方法允许制备天冬氨酸衍生物，其可应用于碳水化合物多价相互作用研究以及杀微生物树枝状聚合物构建体的制备。
• Mehrotra, Amit P.; Webster, Kerri L.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2495 - 2511
  作者：Mehrotra, Amit P.、Webster, Kerri L.、Gani, David

  DOI：——

  日期：——
• A PRACTICAL PREPARATION OF L-ASPARTYL-D-2-AMINOBUTYRIC ACID (S)-α-PHENYLPROPYLAMIDE, A NEW HIGH-POTENCY SWEETENER
  作者：George A. King、James G. Sweeny

  DOI：10.1080/00304949709355181

  日期：1997.4