benzyl (R)-4-chloroformylmethyl-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylate | 129849-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-4-chloroformylmethyl-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinoneacetyl chloride；R-(3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinyl)-acetyl chloride；benzyl (4R)-4-(2-chloro-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 129849-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₅
• 分子量: 297.695
• InChiKey: WYTSBQASQOGSLB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-4-chloroformylmethyl-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinone]-3-chloro-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Hsiao, Chi-Nung; Leanna, M. Robert; Bhagavatula, Lakshmi, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3507 - 3517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinoneacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到benzyl (R)-4-chloroformylmethyl-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, anN-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate

  摘要：

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25588

文献信息

• Stereospecific synthesis of the enantiomers of nicotinylalanine, a neuroprotecting agent
  作者：Roberto Pellicciari、Miguel Angel Gallo-Mezo、Benedetto Natalini、Atef M. Amer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79583-9

  日期：1992.5

  Stereospecific synthesis of the title compounds has been achieved in >95% ee by use of palladium-catalyzed cross-coupling of S- and R-(3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinyl)-acetyl chloride, respectively, with 3-trimethylstannyl pyridine at room temperature.

  通过钯催化的S-和R-（3-苄氧基羰基-5-氧代-4-恶唑烷基）乙酰氯与3的钯催化交叉偶联，已在> 95％ee中实现了标题化合物的立体定向合成。 -三甲基锡烷基吡啶在室温下。
• 2-AMINO-4-PHENYL-4-OXO-BUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010008947A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Use in the prevention and/or in the treatment of neurodegenerative diseases of 2-amino-4-phenyl-4-oxo-butyric acid derivatives which act as kynureninase enzyme inhibitors and/or kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitors. Several of these derivatives are new and, as such, constitute a further object of this invention, together with the process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them.

  利用2-氨基-4-苯基-4-羟基丁酸衍生物在神经退行性疾病的预防和/或治疗中，这些衍生物作为酮喹啉酸酶抑制剂和/或酮喹啉-3-羟化酶抑制剂。其中一些衍生物是新的，因此构成本发明的另一目标，包括其制备过程以及含有它们的药物组合物。
• NMDA antagonists
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05095009A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The present invention is directed to a new class of 4-(oxoalkyl)phosphono, 4(oxime alkyl)phosphono, or 4-(hydrazine alkyl)phosphono, 2-piperazine carboxylic derivatives that are useful as NMDA antagonists

  本发明涉及一种新的4-(氧代烷基)磷酸酯、4(肟烷基)磷酸酯或4-(肼烷基)磷酸酯、2-哌嗪羧酸衍生物类别，其作为NMDA拮抗剂具有用途。
• Walker, Daniel M.; McDonald, John F.; Franz, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 659 - 666
  作者：Walker, Daniel M.、McDonald, John F.、Franz, John E.、Logusch, Eugene W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of two-residue modules designed for mimicry of beta strands
  作者：John C. Roberts、Peter V. Pallai、Julius Rebek

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02354-e

  日期：1995.1

  A novel design and asymmetric synthesis of two-residue mimics is presented as