Ethyl 5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-2-(methoxy(methyl)-carbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 1428260-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-2-(methoxy(methyl)-carbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[methoxy(methyl)carbamoyl]-5-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-3,4-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1428260-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₈
• 分子量: 463.488
• InChiKey: CPASAVOQPJWUIG-LBOXEOMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-2-(methoxy(methyl)-carbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到Ethyl 5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-2-(methoxy(methyl)-carbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A direct route to 2,2,5-trisubstituted pyrrolidines of relevance to kaitocephalin

  摘要：

  2,2,5-Trisubstituted pyrrolidines of relevance to the core of kaitocephalin are readily available by an oxime ring closure using substrates derived from aspartic acid. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.130
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 Ethyl 5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-2-(methoxy(methyl)-carbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 、 Methyl N-carbobenzyloxy-3-(4-ethoxy-3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-4-oxobutyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A direct route to 2,2,5-trisubstituted pyrrolidines of relevance to kaitocephalin

  摘要：

  2,2,5-Trisubstituted pyrrolidines of relevance to the core of kaitocephalin are readily available by an oxime ring closure using substrates derived from aspartic acid. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.130

文献信息

• A direct route to 2,2,5-trisubstituted pyrrolidines of relevance to kaitocephalin
  作者：Nandkishkor Chandan、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.130

  日期：2013.4

  2,2,5-Trisubstituted pyrrolidines of relevance to the core of kaitocephalin are readily available by an oxime ring closure using substrates derived from aspartic acid. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.