3-hydroxy-3-methylpent-4-ynal | 250717-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylpent-4-ynal
• CAS: 250717-85-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: UOUPNBAMDCEXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methylpent-4-ynal 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-hydroxy-4-methyl-2-phenylcyclopent-2-enyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  炔烃共生碳金属化诱导 1,5-烯炔在铑催化下芳基化和烯基化环化

  摘要：

  已经开发了铑 (I) 催化的 1,5-烯炔与芳基硼酸和烯基硼酸的加成环化反应。该反应允许多个反应组分的有效 CC 偶联，同时在温和条件下一步完成净 R,H-加成。在甲醇溶剂中存在 [Rh(OH)(COD)]2 催化剂和三乙胺碱的情况下，一系列 1,5-烯炔与各种芳基和烯基硼酸进行分子间加成，并伴随着内选择性环化得到1-芳基和烯基取代的环戊烯衍生物作为产物。氘标记研究表明，该反应涉及与烯炔底物的末端炔烃形成铑亚乙烯基络合物。随后芳基或烯基从铑中心迁移到亚乙烯基配体的 α-碳，得到乙烯基铑配合物，这是炔烃的正式 1,1-碳金属化过程。然后这种乙烯基铑加入到侧链烯烃中，所得烯醇铑的原脱金属作用得到产物。

  DOI：

  10.1021/ja067125+
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基三甲基硅烷 、 3-丁炔-2-酮 在 甲基锂 、 tetrabutoxytitanium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-hydroxy-3-methylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Titanate-Type Aldehyde Enolate with Ketones To Provide 3-Hydroxyaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9921975

文献信息

• Reaction of Titanate-Type Aldehyde Enolate with Ketones To Provide 3-Hydroxyaldehydes
  作者：Kentaro Yachi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja9921975

  日期：1999.10.1
• Rhodium-Catalyzed Arylative and Alkenylative Cyclization of 1,5-Enynes Induced by Geminal Carbometalation of Alkynes
  作者：Yiyun Chen、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja067125+

  日期：2006.12.1

  formation of a rhodium vinylidene complex with the terminal alkyne of the enyne substrate. The subsequent migration of the aryl or alkenyl group from the rhodium center to the alpha-carbon of the vinylidene ligand gives a vinyl rhodium complex, a formal 1,1-carbometalation process of the alkyne. This vinyl rhodium then adds to the pendent alkene, and the protodemetalation of the resulting rhodium enolate

  已经开发了铑 (I) 催化的 1,5-烯炔与芳基硼酸和烯基硼酸的加成环化反应。该反应允许多个反应组分的有效 CC 偶联，同时在温和条件下一步完成净 R,H-加成。在甲醇溶剂中存在 [Rh(OH)(COD)]2 催化剂和三乙胺碱的情况下，一系列 1,5-烯炔与各种芳基和烯基硼酸进行分子间加成，并伴随着内选择性环化得到1-芳基和烯基取代的环戊烯衍生物作为产物。氘标记研究表明，该反应涉及与烯炔底物的末端炔烃形成铑亚乙烯基络合物。随后芳基或烯基从铑中心迁移到亚乙烯基配体的 α-碳，得到乙烯基铑配合物，这是炔烃的正式 1,1-碳金属化过程。然后这种乙烯基铑加入到侧链烯烃中，所得烯醇铑的原脱金属作用得到产物。