(3R,5R)-dihydro-3-hydroxy-5-phenylfuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-dihydro-3-hydroxy-5-phenylfuran-2-one
• 英文别名: Hydroxy-2-pheny-4-butanolid-4；trans-3-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,5R)-dihydro-3-hydroxy-5-phenylfuran-2(3H)-one；(3S,5R)-3-Hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,5R)-3-hydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: TZZZLNZHPDORSR-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 、 三羟甲基氨基甲烷 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 55.0h， 生成 (3R,5R)-dihydro-3-hydroxy-5-phenylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乳酸脱氢酶的手性2-羟基-4-氧代酸和取代的2-羟基丁内酯的立体选择路线

  摘要：

  乳酸脱氢酶催化的对映选择性还原2,4-二氧杂酸提供了获得S和R构型的2-羟基-4-氧杂酸的途径。随后的非对映选择性化学还原得到4-取代的2-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74747-2

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Aldol Addition of Acetaldehyde-Derived Silyl Enol Ether to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Tommy Bui

  DOI：10.1021/jo0517500

  日期：2005.11.1

  Chiral phosphoramide catalyzed-enantioselective aldol addition of an acetaldehyde-derived trialkylsilyl enol ether to aromatic aldehydes provides protected aldol products in good yields with good to excellent enantioselectivities. Preliminary studies show that the aldolization intermediate (a chlorohydrin adduct) can be trapped with tert-butyl isocyanide to form an α-hydroxy lactone with good selectivity

  将乙醛衍生的三烷基甲硅烷基烯醇醚的手性磷酰胺催化的对映选择性醇醛加成到芳族醛中，以良好的收率提供良好的保护的醇醛醇产物，具有良好或优异的对映选择性。初步研究表明，醛醇缩合中间体（氯醇加合物）可以用叔丁基异氰化物截留，从而在单釜操作中形成具有良好选择性的α-羟基内酯。
• Facile Synthesis of Enantiopure 4-Substituted 2-Hydroxy-4- butyrolactones using a Robust<i>Fusarium</i>Lactonase
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jian-He Xu、Li-Qiang Fan、Jian Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900628

  日期：2009.11

  A facile chemo-enzymatic process has been developed for producing stereoisomers of 4-substituted 2-hydroxy-4-butyrolactones with good to excellent enantioselectivity. This process involves an easy separation of the diastereoisomers by column chromatography and efficient enzymatic resolution by whole cells of Escherichia coli JM109 expressing Fusarium proliferatum lactonase gene. This biocatalyst shows

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。
• Stereoselective synthesis of cis- or trans-2,4-disubstituted butyrolactones from Wynberg lactone
  作者：Ashok Ganta、Julia L. Shamshina、Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.107

  日期：2012.7

  (R)-Wynberg lactone was used to prepare various asymmetric 2,4-disubstituted butyrolactones in three to four steps. Attainment of any possible stereoisomer, based upon commencement from (R)- or (S)-4-trichloromethyl-2-oxetanone, and the capacity to install disparate substituents at C2 make this approach particularly versatile.

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。
• Stereoselective routes to chiral 2-hydroxy-4-oxo acids and substituted 2-hydroxybutyrolactones using lactate dehydrogenases
  作者：Guy Casy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74747-2

  日期：1992.12

  The enantioselective reduction 2,4-dioxo acids catalysed by lactate dehydrogenases provided access to 2-hydroxy-4-oxo acids of both S and R configuration. Subsequent diastereoselective chemical reduction affords 4-substituted 2-hydroxybutyrolactones.

  乳酸脱氢酶催化的对映选择性还原2,4-二氧杂酸提供了获得S和R构型的2-羟基-4-氧杂酸的途径。随后的非对映选择性化学还原得到4-取代的2-羟基丁内酯。