2-Perfluorhexyl-cyclohexanon | 56734-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Perfluorhexyl-cyclohexanon
• 英文别名: 2-(Tridecafluorohexyl)cyclohexan-1-one；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 56734-76-0
• 化学式: C₁₂H₉F₁₃O
• 分子量: 416.182
• InChiKey: UMVQVBHDLYFSIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Perfluorhexyl-cyclohexanon 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-undecafluoropentyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  Tang, Xiao-Qing; Hu, Chang-Ming, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1039 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 (全氟己基)苯基碘鎓三氟甲烷磺酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.7h， 以71%的产率得到2-Perfluorhexyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  制备α-（全氟烷基）羰基和γ-（全氟烷基）-α，β-不饱和羰基化合物的新方法

  摘要：

  R f I（Ph）OSO 2 CF 3或R f I（Ph）OSO 3 H在温和条件下与各种三甲基甲硅烷基烯醇醚平稳反应，得到α-（全氟烷基）羰基和γ=（全氟烷基）-α，β-不饱和羰基化合物的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87135-x

文献信息

• Triethylborane Induced Perfluoroalkylation of Silyl Enol Ethers and Ketene Silyl Acetals with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1542

  日期：1991.5

  perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of base such as 2,6-dimethylpyridine provides mixtures of perfluoroalkylated trialkylsilyl enol ethers and α-perfluoroalkylated ketones. The yield and distribution of the products heavily depend on the nature of base employed. Treatment of a reaction mixture consisting of perfluoroalkylated silyl enol ether and α-perfluoroalkylated

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。
• Triethylborane induced perfluoroalkylation of silyl enol ethers or germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Masahiko Taniguchi、Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97073-4

  日期：1990.1

  Reaction of perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of a base provides perfluoroalkylated silyl enol ethers. Meanwhile, treatment of germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides affords β-perfluoroalkyl ketones in good yields.

  在碱的存在下，全氟烷基碘化物与由Et 3 B介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供了全氟烷基化的甲硅烷基烯醇醚。同时，用全氟烷基碘处理胚芽烯醇醚以良好的收率得到β-全氟烷基酮。
• Photochemistry of 2-(Perfluoroalkyl)cycloalkanones
  作者：Christoph Semisch、Paul Margaretha

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85102-7

  日期：1986.1

  parent ketone 2-methylcyclohexanone. Substitution of the methyl group on C(2) by a CF3-group strongly enhances bimolecular reactions such as reduction product formation in 2-propanol or oxetane formation in the presence of alkenes. We now report preliminary results on monomolecular photochemical reactions of several 2-(perfluoroalkyl)cycloalkanones.

  在较早的研究中[1]，我们将2-三氟甲基环己酮（）与未氟化的母体酮2-甲基环己酮的光化学行为进行了比较。CF 3-取代C（2）上的甲基可大大增强双分子反应，例如在2-丙醇中还原产物的形成或在烯烃存在下氧杂环丁烷的形成。现在，我们报告一些2-（全氟烷基）环烷酮的单分子光化学反应的初步结果。
• A novel synthesis of α-(perfluoroalkyl) ketones
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80336-x

  日期：1992.12

  Reaction of sodium perhalofluoroalkyl sulfinates with alkenes under UV irradiation and oxygen atmosphere provides α-perhalofluoroalkyl ketones in good yields.

  在紫外线辐射和氧气气氛下，全卤代氟烷基亚磺酸钠与烯烃的反应以良好的收率提供了α-全卤代氟烷基酮。
• A Novel Synthesis of 2-Fluoroalkyl Quinolines
  作者：Quan-Fu Wang、Yun-Yu Mao、Chao-Yue Qin、Shi-Zheng Zhu、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1007/s007060050006

  日期：2000.1.15

  2-Fluoroalkyl quinolines are prepared by reacting aniline with alpha-fluoroalkyl aldehydes or alpha-fluoroalkyl cyclohexanones in the presence of acetic acid. Under the same reaction condition, 2-aminophenol gives the corresponding 2-fluoroalkyl-8-quinolinols; in some cases, 2-fluoroalkyl benzoxazoles are also formed as minor products.