1-Aethoxy-1,3-diphenyl-prop-2-in | 27975-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Aethoxy-1,3-diphenyl-prop-2-in
• 英文别名: (1-Ethoxy-3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 27975-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: XWVZLXQHHKSYRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.04 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Aethoxy-1,3-diphenyl-prop-2-in 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Aethoxy-1,3-diphenyl-propadien
  参考文献：
  名称：

  Normant,H.; Mantione,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 1635 - 1637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-Aethoxy-1,3-diphenyl-prop-2-in
  参考文献：
  名称：

  Mantione,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4514 - 4522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TiCl4-Mediated Nucleophilic Substitution of Propargylic Esters
  作者：R Mahrwald、S Quint

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00652-9

  日期：2000.9

  Direct displacement reactions of propargylic esters are reported. 10 mol% of TiCl4 were used to carry out a nucleophilic substitution. Scope and limitation of this novel reaction are described.

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。
• Metal-Free Catalytic Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200500960

  日期：2006.3

  Organic acids such as PTS efficiently catalyze direct nucleophilic substitutions of the hydroxy groups of propargylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reactions can be conducted under mild conditions and in air without the need for dried solvents. Reactions on multigram scales are also possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  有机酸如 PTS 有效地催化炔丙醇的羟基与多种以碳和杂原子为中心的亲核试剂的直接亲核取代。反应可在温和条件下和空气中进行，无需干燥溶剂。多克级的反应也是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Palladium-catalyzed synthesis of 2-amino ketones from propargylic carbonates and secondary amines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Loredana Maurone

  DOI：10.1039/c2ob25670c

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-amino ketones from arylpropargylic carbonates bearing neutral, electron-rich, and electron-poor aromatic rings and cyclic secondary amines containing useful functional groups such as cyano, chloro, and bromo substituents has been developed.

  已开发出一种新颖的钯催化方法，用于从中性，富电子和电子贫乏的芳环以及含有有用的官能团（例如氰基，氯和溴取代基）的环状仲胺的芳基丙酸酯碳酸酯中合成2-氨基酮。
• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。
• A DDQ-promoted metal-free cross-coupling of 1,3-diarylpropynes with hydroxyl via Sp3 C–H bond activation to form C–O bond
  作者：Hanjie Mo、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.030

  日期：2011.7

  A metal-free coupling reaction between 1,3-diarylpropynes and alcohols/phenols/acids via propargylic sp3 C–H bonds activation and C–O bond formation reaction promoted by DDQ was realized. The reaction afforded series of propargyl ethers, propargyl esters and propargyl ketals.

  通过炔丙基sp 3的C–H键活化和DDQ促进的C–O键形成反应，实现了1,3-二芳基丙炔与醇/酚/酸之间的无金属偶联反应。反应得到一系列炔丙基醚，炔丙基酯和炔丙基缩酮。