(S)-3-allyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid tert-butyl ester | 143305-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-allyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-(((allyloxy)carbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate；tert-butyl (3S)-4-hydroxy-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 143305-32-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: QPCWYICGGGJSCM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-allyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 氨甲酸,[(3S)-四氢-5-羰基-2-(苯基甲氧基)-3-呋喃基]-,2-丙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸-4-叔丁基酯 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-3-allyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f

文献信息

• Synthesis of novel peptidomimetics as inhibitors of protozoan cysteine proteases falcipain-2 and rhodesain
  作者：Roberta Ettari、Maria Zappalà、Nicola Micale、Tanja Schirmeister、Christoph Gelhaus、Matthias Leippe、Astrid Evers、Silvana Grasso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.003

  日期：2010.7

  This paper describes the synthesis of novel peptidomimetics bearing a protected aspartyl aldeyde warhead leading to the thioacylals 2a,b and the acylals 3a,b. Compounds 2a and 3a proved to possess an increased antiplasmodial activity with respect to the parent molecule 1. Furthermore thioacylal 2a can be considered as a promising trypanocidal agent. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.