N-benzyloxycarbonyl (S)-β-homoserine benzyl ester | 133565-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl (S)-β-homoserine benzyl ester
• 英文别名: Cbz-L-β-homoserine-OBzl；Z-Asp(OBn)-ol；Z-Asp(OBzl)-ol；benzyl (3S)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 133565-44-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: YTGBDYLBYWKYHR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl (S)-β-homoserine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2S,3S)-2-{(S)-Hydroxy-[(S)-1-((S)-8-hydroxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成

  摘要：

  报道了AI-77-B（1）的短总合成，该合成使用S-亮氨酸和S-天冬氨酸作为光学活性原料生产了天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92088-4
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 N-benzyloxycarbonyl (S)-β-homoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  简便的手性N保护的β-氨基醇的合成。

  摘要：

  通过在有机/水介质中通过NaBH 4还原N-保护的α-氨基酸的混合酸酐可以容易地获得手性的N-保护的β-氨基醇。由N-保护的天冬氨酸的侧链或主链还原得到的醇以良好的产率转化为内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92121-x

文献信息

• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。
• Asymmetric Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by a Primary β-Amino Acid and Its Lithium Salt
  作者：Masanori Yoshida、Mao Narita、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo201429w

  日期：2011.10.21

  Highly enantioselective Michael addition of malonates to enones was achieved using a mixed catalyst consisting of a primary β-amino acid, O-TBDPS (S)-β-homoserine, and its lithium salt. Various cyclic and acyclic enones were converted into 1,5-ketoesters in high yields (up to 92%) with high enantioselectivity (up to 97% ee) under mild reaction conditions. Details of synthesis of the catalyst, optimization

  使用由伯β-氨基酸，O - TBDPS（S）-β-高丝氨酸及其锂盐组成的混合催化剂，实现了丙二酸酯向烯酮的高度对映选择性迈克尔加成。在温和的反应条件下，各种环状和无环烯酮以高对映选择性（高达97％ee）高收率（高达92％）转化为1,5-酮酸酯。描述了催化剂的合成，迈克尔加成反应的反应条件的优化以及合理的反应机理的细节。
• A Simple Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Thiols and their use in the Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Sulfonic Acids
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、B. Vasantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219584

  日期：2010.4

  simple and efficient protocol for the synthesis of N β -Fmoc/Z-amino alkyl thiols is described. The approach uses sodium pyrosulfite-mediated hydrolysis of isothiouronium salts resulting from the reaction between N-protected aminoalkyl iodides and thiourea. N-Protected taurines were prepared through performic acid oxidation of the thiols and the products were further utilized for the synthesis of dipeptidosulfonamides

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。
• Facile and chemoselective reduction of carboxylic acids to alcohols using BOP reagent and sodium borohydride
  作者：Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00480-8

  日期：1998.5

  Hydroxybenzotriazolyl esters, formed in situ from carboxylic acids and BOP reagent, react with sodium borohydride in THF to give alcohols in high yields. This method is convenient, rapid and chemoselective, with such functional groups as nitro, halide, nitrile, azido and ester being unaffected.

  由羧酸和BOP试剂原位形成的羟基苯并三唑基酯与硼氢化钠在THF中反应生成醇，收率很高。该方法方便，快速且具有化学选择性，且不影响硝基，卤化物，腈，叠氮基和酯等官能团。
• A Total Synthesis of the Natural Enantiomer of the Gastroprotective Natural Products AI-77-B and Amicoumacin C Hydrochloride
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00776-5

  日期：1995.11

  A total synthesis of the natural enantiomer of AI-77-B and amicoumacin C hydrochloride is described.

  描述了AI-77-B的天然对映异构体和氨苄青霉素C盐酸盐的全合成。