ethyl 5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate | 95104-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxymethyl-3-methylisoxazole-4-carboxylate
• CAS: 95104-40-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• mdl: MFCD10568348
• 分子量: 185.18
• InChiKey: IEEJBOFPPOHDNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5-36.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  125-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate 在 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl 5-hydrazinomethine-3-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chantegrel, Bernard; Deshayes, Christian; Pujol, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 927 - 934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基氨基)巴豆酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chantegrel, Bernard; Deshayes, Christian; Pujol, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 927 - 934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED ISOXAZOLOPYRIDAZINONES AND ISOTHIAZOLOPYRIDAZINONES AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170073353A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by positive allosteric modulation of the γ-aminobutyric acid B (GABA-B) receptor. Methods for making the compounds are described. Also described are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物及其药用盐，其中R1、R2和R3如规范中定义的那样，可用于治疗通过或通过正向变构调节γ-氨基丁酸B（GABA-B）受体预防或改善的症状或疾病。描述了制备这些化合物的方法。还描述了式(I)的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Enantioselective Synthesis of the Cyclopiazonic Acid Family Using Sulfur Ylides
  作者：Oleksandr Zhurakovskyi、Yunus E. Türkmen、Lorenz E. Löffler、Vijayalakshmi A. Moorthie、C. Chun Chen、Michael A. Shaw、Mark R. Crimmin、Marco Ferrara、Mushtaq Ahmad、Mehrnoosh Ostovar、Johnathan V. Matlock、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201712065

  日期：2018.1.26

  A convergent, nine-step (LLS), enantioselective synthesis of α-cyclopiazonic acid and related natural products is reported. The route features a) an enantioselective aziridination of an imine with a chiral sulfur ylide; b) a bioinspired (3+2)-cycloaddition of the aziridine onto an alkene; and c) installation of the acetyltetramic acid by an unprecedented tandem carbonylative lactamization/N-O cleavage

  据报道，α-环吡嗪酸及其相关天然产物的聚合，九步（LLS）对映选择性合成。该路线的特征是：a）亚胺与手性硫叶立德的对映选择性叠氮化；b）将氮丙啶生物启发（3 + 2）-环加成到烯烃上；c）通过空前的串联式羰基内酰胺化/溴异恶唑的NO裂解来安装乙酰基四酸。
• 1,3-Dipolar cycloaddition route to oxygen heterocyclic triones
  作者：Raymond C. F. Jones、Kathryn A. M. Duller、Simone I. E. Vulto

  DOI：10.1039/a707282a

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditon of nitrile oxides, formed in situ by dehydration of primary nitro compounds, with pyrrolidine enamines of protected γ-hydroxy-β-keto esters affords isoxazole-4-carboxylates; these are subjected to N–O bond cleavage and lactonisation to afford 3-acyltetronic acids and 3-acyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones.

  腈类氧化物的1,3-二极环加成，由初级硝基化合物脱水原位形成，与受保护的γ-羟基-β-酮酯的吡咯烷胺形成异恶唑-4-羧酸酯；这些异恶唑-4-羧酸酯经过N-O键断裂和内酯化反应，生成3-酰基四氢呋喃酸和3-酰基-4-羟基四氢吡喃-2-酮。
• Substituted isoxazolopyridazinones and isothiazolopyridazinones and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10556914B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by positive allosteric modulation of the γ-aminobutyric acid B (GABA-B) receptor. Methods for making the compounds are described. Also described are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)化合物 及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2 和 R3 如说明书中所定义，可用于治疗由 γ-氨基丁酸 B（GABA-B）受体的正异位调节所预防或改善的病症或紊乱。描述了制造这些化合物的方法。还描述了式(I)化合物的药物组合物，以及使用这种化合物和组合物的方法。
• Chen, Ya Ping; Chantegrel, Bernard; Deshayes, Christian, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 175 - 186
  作者：Chen, Ya Ping、Chantegrel, Bernard、Deshayes, Christian

  DOI：——

  日期：——