6-deoxo-3-dehydroteasterone | 164034-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-deoxo-3-dehydroteasterone
• 英文别名: 3-Dehydro-6-deoxoteasterone；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 164034-48-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: URNVSZVQLKHKDE-WAFXAADMSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxo-3-dehydroteasterone 在 <2H6>6-deoxosterone 、 cultured cells (V₂₀₈) of Catharanthus roseus 作用下， 反应 24.0h， 生成 6-deoxotyphasterol 、 6-deoxoteasterone
  参考文献：
  名称：

  An alternative brassinolide biosynthetic pathway via late C-6 oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxoteasterone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium superoxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-deoxo-3-dehydroteasterone
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Watanabe, Tsuyoshi; Fujioka, Shozo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 901 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-23 Hydroxylation by<i>Arabidopsis</i>CYP90C1 and CYP90D1 Reveals a Novel Shortcut in Brassinosteroid Biosynthesis
  作者：Toshiyuki Ohnishi、Anna-Maria Szatmari、Bunta Watanabe、Satomi Fujita、Simona Bancos、Csaba Koncz、Marcel Lafos、Kyomi Shibata、Takao Yokota、Kanzo Sakata、Miklos Szekeres、Masaharu Mizutani

  DOI：10.1105/tpc.106.045443

  日期：2006.12.14

  Brassinosteroids (BRs) are biosynthesized from campesterol via several cytochrome P450 (P450)–catalyzed oxidative reactions. We report the functional characterization of two BR-biosynthetic P450s from Arabidopsis thaliana: CYP90C1/ROTUNDIFOLIA3 and CYP90D1. The cyp90c1 cyp90d1 double mutant exhibits the characteristic BR-deficient dwarf phenotype, although the individual mutants do not display this phenotype. These data suggest redundant roles for these P450s. In vitro biochemical assays using insect cell-expressed proteins revealed that both CYP90C1 and CYP90D1 catalyze C-23 hydroxylation of various 22-hydroxylated BRs with markedly different catalytic efficiencies. Both enzymes preferentially convert 3-epi-6-deoxocathasterone, (22S,24R)-22-hydroxy-5α-ergostan-3-one, and (22S,24R)-22-hydroxyergost-4-en-3-one to 23-hydroxylated products, whereas they are less active on 6-deoxocathasterone. Likewise, cyp90c1 cyp90d1 plants were deficient in 23-hydroxylated BRs, and in feeding experiments using exogenously supplied intermediates, only 23-hydroxylated BRs rescued the growth deficiency of the cyp90c1 cyp90d1 mutant. Thus, CYP90C1 and CYP90D1 are redundant BR C-23 hydroxylases. Moreover, their preferential substrates are present in the endogenous Arabidopsis BR pool. Based on these results, we propose C-23 hydroxylation shortcuts that bypass campestanol, 6-deoxocathasterone, and 6-deoxoteasterone and lead directly from (22S,24R)-22-hydroxy-5α-ergostan-3-one and 3-epi-6-deoxocathasterone to 3-dehydro-6-deoxoteasterone and 6-deoxotyphasterol.

  植物雄甾体（BRs）是通过几个细胞色素P450（P450）催化的氧化反应从肉豆蔻甾醇合成的。我们报道了来自拟南芥的两个BR生物合成P450的功能特征：CYP90C1 / ROTUNDIFOLIA3和CYP90D1。cyp90c1 cyp90d1双突变体表现出特征性的BR缺陷侏儒表型，尽管单个突变体不显示此表型。这些数据表明这些P450具有冗余作用。使用昆虫细胞表达的蛋白质进行体外生化分析表明，CYP90C1和CYP90D1均催化各种22-羟基BR的C-23羟化，具有明显不同的催化效率。两种酶优先将3-epi-6-deoxocathasterone，（22S，24R）-22-羟基-5α-ergostan-3-one和（22S，24R）-22-羟基ergost-4-en-3-one转化为23-羟基产物，而它们对6-deoxocathasterone的活性较低。同样，cyp90c1 cyp90d1植物缺乏23-羟基BR，在使用外源中间体进行喂养实验时，只有23-羟基BR才能挽救cyp90c1 cyp90d1突变体的生长缺陷。因此，CYP90C1和CYP90D1是冗余的BR C-23羟化酶。此外，它们的优先底物存在于内源的拟南芥BR池中。基于这些结果，我们提出C-23羟化捷径，可以绕过肉豆蔻醇，6-deoxocathasterone和6-deoxoteasterone，直接从（22S，24R）-22-羟基-5α-ergostan-3-one和3-epi-6-deoxocathasterone到3-dehydro-6-deoxoteasterone和6-deoxotyphasterol。

• Takatsuto, Suguru; Watanabe, Tsuyoshi; Fujioka, Shozo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 901 - 924
  作者：Takatsuto, Suguru、Watanabe, Tsuyoshi、Fujioka, Shozo、Sakurai, Akira

  DOI：——

  日期：——
• An alternative brassinolide biosynthetic pathway via late C-6 oxidation
  作者：Choi Yong-Hwa、Shozo Fujioka、Takahito Nomura、Atsushi Harada、Takao Yokota、Suguru Takatsuto、Akira Sakurai

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00572-9

  日期：1997.2