2-heptyl-7-methoxyquinolin-4(1H)-one | 112548-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-heptyl-7-methoxyquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-Heptyl-7-methoxyquinolin-4(1H)-one；2-heptyl-7-methoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 112548-09-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: KCHKOAGISOBLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-7-methoxyquinolin-4(1H)-one 在 甲醇 、 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Antagonists of PqsR, a Key Player in 2-Alkyl-4-quinolone-Dependent Quorum Sensing in Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  The pqs quorum sensing communication system of Pseudomonas aeruginosa controls virulence factor production and is involved in biofilm formation, therefore playing an important role for pathogenicity. In order to attenuate P. aeruginosa pathogenicity, we followed a ligand-based drug design approach and synthesized a series of compounds targeting PqsR, the receptor of the pqs system. In vitro evaluation using a reporter gene assay in Escherichia coli led to the discovery of the first competitive PqsR antagonists, which are highly potent (K-d,K-app of compound 20: 7 nM). These antagonists are able to reduce the production of the virulence factor pyocyanin in P. aeruginosa. Our finding offers insights into the ligand-receptor interaction of PqsR and provides a promising starting point for further drug design.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2012.01.015
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二苯醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-heptyl-7-methoxyquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类药物调节Ghrelin受体信号：新型小分子支架治疗恶病质的潜力

  摘要：

  恶病质是一种代谢性消耗障碍，其特征在于进行性的体重减轻，肌肉萎缩，疲劳，虚弱和食欲不振。恶病质与几乎所有主要的慢性疾病有关，包括癌症，心力衰竭，阻塞性肺疾病和肾脏疾病，并显着阻碍治疗结果和治疗耐受性，降低身体机能并增加死亡率。当前恶病质的治疗是有限的，并且需要新的药理学策略。生长激素促分泌素（GHS-R1a）或促生长素释放肽受体的激动剂，前瞻性地调节食欲和生长激素分泌的中枢调节，因此具有作为恶病质治疗剂的巨大潜力。非肽GHS-R1a激动剂特别令人感兴趣，特别是考虑到基于肽的结构在胃肠道中的高度降解，包括内源性配体生长激素释放肽的生长，其半衰期仅为30分钟。但是，文献中几乎没有化合物作为非肽GHS-R1a激动剂被报道。在本文中，我们研究了喹诺酮类化合物在体外转染的人细胞和小鼠下丘脑细胞中调节GHS-R1a的体外潜力。这些化学合成的化合物显示出作为GHS-R1a激动剂的潜力，表现为细胞内钙内流

  DOI：

  10.3390/ijms19061605

文献信息

• Exploiting Interkingdom Interactions for Development of Small-Molecule Inhibitors of Candida albicans Biofilm Formation
  作者：F. Jerry Reen、John P. Phelan、Lorna Gallagher、David F. Woods、Rachel M. Shanahan、Rafael Cano、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken、Fergal O'Gara

  DOI：10.1128/aac.00190-16

  日期：2016.10

  decline in the development of new antimicrobial therapeutics has coincided with the emergence of new and more aggressive multidrug-resistant pathogens. Pathogens are protected from antibiotic activity by their ability to enter an aggregative biofilm state. Therefore, disrupting this process in pathogens is a key strategy for the development of next-generation antimicrobials. Here, we present a suite of

  新的抗微生物疗法的发展迅速下降，同时又出现了新的，更具侵略性的耐多药病原体。病原体进入聚合生物膜状态的能力可以保护它们免受抗生素活性的影响。因此，破坏病原体的这一过程是开发下一代抗菌剂的关键策略。在这里，我们介绍了一套基于铜绿假单胞菌2-庚基-4（1H）-喹诺酮（HHQ）核心喹诺酮中枢信号结构的化合物，这些化合物对真菌病原体白色念珠菌具有非细胞毒性的抗生物膜活性，除了提供新的见解之外，进入临床上重要的细菌-真菌相互作用，通常，将喹诺酮信号的功能模块化的能力是在充分利用信号分子治疗潜力方面的重要进步。这为开发针对临床相关真菌病原体的有效的下一代小分子疗法提供了平台。
• A structure activity-relationship study of the bacterial signal molecule HHQ reveals swarming motility inhibition in Bacillus atrophaeus
  作者：F. Jerry Reen、Rachel Shanahan、Rafael Cano、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c5ob00315f

  日期：——

  Swarming motility inhibition inBacillus atrophaeus.

  在Bacillus atrophaeus中的群体运动抑制。
• Regioselective Iridium‐Catalyzed C8‐H Borylation of 4‐Quinolones via Transient <i>O</i>‐Borylated Quinolines
  作者：Hamad H. Al Mamari、Julie Borel、Aobha Hickey、Eimear Courtney、Julia Merz、Xiaolei Zhang、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/chem.202301734

  日期：2023.8.25

  The quinolone–quinoline tautomerization is harnessed to effect the regioselective C8‐borylation of biologically important 4‐quinolones by using [Ir(OMe)(cod)]₂ as the catalyst precursor, the silica‐supported monodentate phosphine Si‐SMAP as the ligand, and B₂pin₂ as the boron source. Initially, O‐borylation of the quinoline tautomer takes place. Critically, the newly formed 4‐(pinBO)‐quinolines then undergo N‐directed selective Ir‐catalyzed borylation at C8. Hydrolysis of the OBpin moiety on workup returns the system to the quinolone tautomer. The C8‐borylated quinolines were converted to their corresponding potassium trifluoroborate (BF₃K) salts and to their C8‐chlorinated quinolone derivatives. The two‐step C‐H borylation‐chlorination reaction sequence resulted in various C8‐Cl quinolones in good yields. Conversion to C8‐OH‐, C8‐NH₂‐, and C8‐Ar‐substituted quinolones was also feasible by using this methodology.

  摘要 以[Ir(OMe)(cod)]2 为催化剂前体，以二氧化硅支撑的单齿膦 Si-SMAP 为配体，以 B2pin2 为硼源，利用喹啉-喹啉的共聚作用实现了对生物具有重要意义的 4-喹啉酮的区域选择性 C8-硼化。最初，喹啉同系物发生 O-硼化反应。重要的是，新形成的 4-(pinBO)-喹啉会在 C8 处发生 N 向选择性 Ir 催化的硼酸化反应。在工作过程中，OBpin 分子发生水解，使系统返回到喹啉酮同系物。C8 硼酰化的喹啉被转化为相应的三氟硼酸钾（BF3K）盐及其 C8 氯化喹啉酮衍生物。通过两步 C-H 玻里化-氯化反应顺序，可以得到各种 C8-Cl 喹啉酮，而且产率很高。利用这种方法还可以转化为 C8-OH-、C8-NH2- 和 C8-Ar 取代的喹诺酮。