(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-decanoic acid methyl ester | 206359-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-decanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanoate
• CAS: 206359-46-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: IXESCNNCMOIRSF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-decanoic acid methyl ester 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 (3S,4S)-3-decyl-4-((R)-2-hydroxynonyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 Ru<(R)BINAP>2 咪唑 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h

文献信息

• Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde
  作者：Philip J. Kocieński、Beatrice Pelotier、Jean-Marc Pons、Heather Prideaux

  DOI：10.1039/a800807h

  日期：——

  Panclicins A–E, pancreatic lipase inhibitors from Streptomyces, were synthesised in a modular fashion starting with three alkyl(trimethylsilyl)ketenes, two amino acids and a single aldehyde component, (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)decanal 11. The lone stereocentre in 11 which governs the stereochemistry in subsequent steps was generated by Noyori asymmetric hydrogenation. The key step, a Lewis acid catalysed [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes 13a–c to 11, gave three 3-trimethylsilyloxetan-2-ones with good 1,3-asymmetric induction. After C- and O-desilylation the amino acid side chains were introduced using a Mitsunobu inversion.

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。