2-羟基-6-三氟甲基吡啶 | 34486-06-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-三氟甲基吡啶
• 中文别名: 6-(三氟甲基)吡啶-2-酚；6-三氟甲基-1H-吡啶-2-酮
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)pyridin-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-6-trifluoromethylpyridine；6-trifluoromethyl-2-hydroxypyridine；6-(Trifluormethyl)-2-pyridinol；6-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 34486-06-1
• 化学式: C₆H₄F₃NO
• mdl: MFCD07368054
• 分子量: 163.099
• InChiKey: XXRUAAOADAPPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
2-Hydroxy-6-trifluoromethylpyridine
Product Name:
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
H301: Toxic if swallowed
H319: Causes serious eye irritation
P301+P310: IF SWALLOWED: Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician
P305+P351+P338: IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses if present
and easy to do – continue rinsing

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-Hydroxy-6-trifluoromethylpyridine
CAS number: 34486-06-1

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
Handling:
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Storage: Store in closed vessels.

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C6H4F3NO
Molecular weight: 163.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen fluoride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
UN Number: UN2811 Class: 6.1 Packing group: III
Proper shipping name: TOXIC SOLIDS, ORGANIC, N.O.S. (2-Hydroxy-6-trifluoromethylpyridine)

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

简介

2-羟基-6-三氟甲基吡啶在常温常压下为白色或灰白色的固体粉末状。这是一种常用的有机合成子，文献中常见其以互变异构体酮的形式出现，而非单纯吡啶羟基形式。该化合物在醚类溶剂中的溶解性一般，在水中的溶解度较低。它可用作有机合成的中间体。

用途

2-羟基-6-三氟甲基吡啶常作为有机合成中间体使用。通常情况下，其以烯醇式结构参与后续转化；在碘甲烷保护作用下，可以得到羟基被甲基保护的产物，且该甲氧基产物依然保留着吡啶环的结构。此外，由于其烯醇式的结构特征，在二氧化铂催化的作用下，吡啶环可以进行氢化反应，生成内酰胺产品。

合成方法

合成2-羟基-6-三氟甲基吡啶的主要方法是从2-氯-6-三氟甲基吡啶出发，通过将氯原子替换为羟基的方式得到目标产物。这一过程通常需要在高温和强碱的条件下进行。此外，有文献报道了另一种方法，即通过将羧基转化为氟化物来合成三氟甲基化的吡啶产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-三氟甲基吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以98%的产率得到6-(trifluoromethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-(三氟甲基)吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-羟基-6-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  一种制备2-羟基-6-三氟甲基吡啶的方法，包括将2-氟-6-三氟甲基吡啶或2-氟-6-三氟甲基吡啶和2-氯-6-三氟甲基吡啶混合物与碱金属氢氧化物在50℃至160℃的温度下反应，并使形成的产物酸化。

  公开号：

  US06143899A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘-2-甲氧基吡啶 、 苯基三甲基碘化铵 、 丙烯酸乙酯 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 2-羟基-6-三氟甲基吡啶 、 5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚 、 (1S,4R)-7-bromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化环烯烃配体作为 Catellani 型反应中邻位约束的解决方案

  摘要：

  Catellani 反应，即 Pd/降冰片烯 (NBE) 催化，已通过卤代芳烃的邻位官能化/自身终止过程演变成一种多取代芳烃的通用方法。尽管在过去 25 年取得了重大进展，但该反应在卤代芳烃的取代模式（称为“邻位约束”）方面仍然存在内在限制。当不存在邻位取代基时，底物通常无法进行有效的单邻位官能化过程，并且邻位-双功能化产物或嵌入 NBE 的副产物占主导地位。为了应对这一挑战，已经开发出结构改性的 NBE (smNBE)，这些 NBE 被证明对邻位未取代的卤代芳烃的单邻位氨基化、酰化和芳基化 Catellani 反应有效。然而，这种策略无法解决邻位烷基化Catellani 反应中的邻位约束，并且迄今为止，对于这种具有挑战性但综合有用的转化，缺乏通用的解决方案。最近，我们小组开发了 Pd/烯烃催化，其中无应变的环烯烃配体作为共价催化模块，使邻位反应成为可能。-不含 NBE 的烷基化 Catellani

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00329

文献信息

• [EN] PYRROLO SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORGAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOSULFONAMIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR (ROR-GAMMA, NR1F3) ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES CHRONIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2012139775A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administrating these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo sulfonamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型的RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式(1)的吡咯磺酰胺化合物及其对映体、非对映体、互变异构体、溶剂化物和药用可接受的盐。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DIHYDROFOLATE REDUCTASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA DIHYDROFOLATE RÉDUCTASE
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201219A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The disclosure relates to compositions and methods for the treatment of fungal, bacterial, and parasitic infections and inhibition of fungal, bacterial, and parasitic growth. In particular, such compositions include dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors that are able to bind to DHFR and inhibit its function, resulting in inhibition of DNA biosynthesis and reduced cell division. The disclosure features DHFR inhibitors having a diaminoquinazoline scaffold.

  该披露涉及用于治疗真菌、细菌和寄生虫感染以及抑制真菌、细菌和寄生虫生长的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括能够结合到二氢叶酸还原酶（DHFR）并抑制其功能的DHFR抑制剂，从而抑制DNA合成和减少细胞分裂。该披露涉及具有二氨基喹唑啉骨架的DHFR抑制剂。
• Process for producing acrylic acid derivative
  申请人：Nippon Soda Co. Ltd

  公开号：US20040152894A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Processes for producing a compound represented by the formula (1), which includes an acrylic acid derivative and is useful as an agricultural chemical or medicine. One of the processes comprises the step of formulating a compound (3) and converting the OH of the resultant compound (2) into OR″. The first step comprises reacting a formic or orthoformic ester in the presence of a Lewis acid and a base. The second step comprises reacting the compound with R″OH or with R″OH and CH(OR″) 3 under acidic conditions or using a phase-transfer catalyst in a two-phase system and regulating the base and the concentration thereof to stereoselectively synthesize the target compound. In another, process, the compound is efficiently produced without isolating the compound. The compound can also be produced without the compound (2). 1

  生产一种由化学式（1）表示的化合物的过程，该化合物包括丙烯酸衍生物，可用作农药或药物。其中一个过程包括将化合物（3）配制并将所得化合物（2）的羟基转化为OR″。第一步包括在Lewis酸和碱的存在下反应甲酸酯或正甲酸酯。第二步包括在酸性条件下将化合物与R″OH或与R″OH和CH(OR″)3反应，或者在两相系统中使用相转移催化剂，并调节碱及其浓度以立体选择性地合成目标化合物。在另一个过程中，该化合物可以在不分离该化合物的情况下高效生产。该化合物也可以在不使用化合物（2）的情况下生产。
• [EN] IMIDAZO [1,5-A] PYRAZINE DERIVATIVES AS PI3Kdelta INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [1,5-A] PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3KDELTA
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018103688A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed is a compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating PI3Kδ related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  揭示的是化合物的化学式（I），或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物。还公开了利用此处披露的化合物治疗PI3Kδ相关疾病或疾病的方法。
• POLYCYCLIC PYRAZOLINONE DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPRISING SAME AS EFFECTIVE COMPONENT THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160024110A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a polycyclic pyrazolinone derivative indicated by general formula (1) (in the formula, R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , and Y indicate the definitions provided in the Specification) and a herbicide comprising same as effective component thereof.

  提供了一个由通式（1）表示的多环吡唑酮衍生物（在该式中，R1、X1、X2、X3和Y表示规范中提供的定义），以及包含其作为有效成分的除草剂。