2-羟基-6-三氟甲基烟腈 | 116548-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-三氟甲基烟腈
• 中文别名: 3-氰基-6-(三氟甲基)-2-吡啶酮；2-羰基-6-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-6-trifluoromethyl-2(1H)pyridone；2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 116548-04-0
• 化学式: C₇H₃F₃N₂O
• mdl: MFCD09749653
• 分子量: 188.109
• InChiKey: DSSUGBUBVKFSPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211
• 沸点：
  265.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-三氟甲基烟腈 在 三氯氧磷 作用下， 以90%的产率得到2-氯-6-三氟甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基取代的吡啶 C 区类似物作为高效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基吡啶 C 区衍生物作为 hTRPV1 拮抗剂。多种化合物显示出优异的立体特异性 TRPV1 拮抗作用，其效力优于先前的铅 2。其中，化合物 15f 在大鼠神经性疼痛模型中表现出强大的镇痛作用，并以剂量​​依赖性方式阻断辣椒素诱导的体温过低。(S)-15f 与我们的 hTRPV1 同源模型的对接分析提供了对其特定结合模式的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.074
• 作为产物：
  描述：

  4-butoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-羟基-6-三氟甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  由3-氰基-6-三氟甲基-2-（1 H）吡啶酮（2）依次制备3-氨基-6-（三氟甲基）呋喃[2,3 - b ]吡啶-2-碳酰肼（5）通过选择性的O烷基化，Thorpe–Ziegler环化，然后与水合肼反应。2-碳酰肼（5）在不同的反应温度下进一步与脂肪酸反应，形成一系列新的N-酰基氟[2,3 - b ]吡啶-2-碳酰肼（6）和吡啶基[3'，2'： 4,5]呋喃[3,2- d ]嘧啶衍生物（7）。所有化合物6和7对浓度为10 µM的乳腺癌MD Anderson-Metastatic Breast（MDA-MB）231（侵袭性）细胞系进行了细胞毒活性筛选。化合物6a，6b和6c显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1833

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC AZA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013013817A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to heterocyclic aza derivatives as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及杂环氮杂基衍生物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Substituted Methanesulfonamide Derivatives as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20130079373A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to substituted methanesulfonamide derivatives as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及取代甲磺酰胺衍生物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Aryl or N-heteroaryl Substituted Methanesulfonamide Derivatives as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20130079377A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to aryl or N-heteroaryl substituted methanesulfonamide derivatives as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及芳基或N-杂环芳基取代的甲磺酰胺衍生物作为辣椒素受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Synthesis of selectively trifluoromethylated pyridine derivaties as potential antihypertensives
  作者：Robert W. Lang、Paul F. Wenk

  DOI：10.1002/hlca.19880710312

  日期：1988.5.4

  A general synthesis of selectively 6-(trifluoromethyl)-substitued 2(1H)-pyridinones is described. Further transformation of one of these compounds leads to the new CF3-containing potassium-channel openers 2a and 2b.

  描述了选择性6-（三氟甲基）取代的2（1H）-吡啶酮的一般合成。这些化合物之一的进一步转化导致新的含CF 3的钾通道开放剂2a和2b。
• Substituted Heterocyclic Aza Compounds
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20130029961A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Heterocyclic aza compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds and also methods of using these compounds for the treatment and/or inhibition of pain and further diseases and/or disorders.

  杂环氮化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗和/或抑制疼痛以及其他疾病和/或疾病的方法。