7-bromo-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one | 1340548-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
• 英文别名: 6-Bromopyrrolo[1,2-a]indol-4-one
• CAS: 1340548-45-9
• 化学式: C₁₁H₆BrNO
• 分子量: 248.079
• InChiKey: NTBDLJRTVQQXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(4-{bis[4-(hexyloxy)phenyl]amino}phenyl)-7-bromo-9Hpyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有氟腙骨架的太阳能电池光敏剂的合成与研究

  摘要：

  开发了用于制备完全共轭的 2,7-二取代氟腙（9H-吡咯并[1,2-a]indol-9-one）衍生物的合成序列，包括 Elming-Clauson-Kaas 型吡咯形成，POCl3 介导通过交叉偶联反应实现共轭主链的闭环、选择性卤化和延伸。作为原理证明，这种方法首次用于制备两种含有氟腙部分的有机 D-π-A 染料。当吸附在纳米晶 TiO2 上时，新化合物显示出广泛的可见光吸收，并且电化学特性与它们在染料敏化太阳能电池中用作光敏剂相兼容。用氟腙染料制造的小型光伏器件产生的功率转换效率在 2.1-2.4% 范围内，相当于大约

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601622
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氨基苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 17.0h， 生成 7-bromo-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有氟腙骨架的太阳能电池光敏剂的合成与研究

  摘要：

  开发了用于制备完全共轭的 2,7-二取代氟腙（9H-吡咯并[1,2-a]indol-9-one）衍生物的合成序列，包括 Elming-Clauson-Kaas 型吡咯形成，POCl3 介导通过交叉偶联反应实现共轭主链的闭环、选择性卤化和延伸。作为原理证明，这种方法首次用于制备两种含有氟腙部分的有机 D-π-A 染料。当吸附在纳米晶 TiO2 上时，新化合物显示出广泛的可见光吸收，并且电化学特性与它们在染料敏化太阳能电池中用作光敏剂相兼容。用氟腙染料制造的小型光伏器件产生的功率转换效率在 2.1-2.4% 范围内，相当于大约

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601622

文献信息

• Access to Fluorazones by Intramolecular Dehydrative Cyclization of Aromatic Tertiary Amides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Béla Mátravölgyi、Tamás Hergert、Erika Bálint、Péter Bagi、Ferenc Faigl

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03176

  日期：2018.2.16

  the high functional group tolerance of this transformation. In addition, study of the reaction mechanism is also presented to unfold the exact role of the applied base additive. Herein, as a first example, we report our findings that Tf2O-mediated amide activation is obstructed by the easy protonation of amides by the formed triflic acid during the activation step. Additionally, it has been also proven

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。
• Convenient synthesis of fluorazone derivatives by one-pot pyrrolation/cyclization of anthranilic acids
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.139

  日期：2011.11

  A series of fused heterocyclic compounds based on a fluorazone structure has been prepared from anthranilic or ortho-aminoheteroaryl carboxylic acids by one-pot sequential pyrrolation/cyclization catalyzed by 4-chloropyridine hydrochloride, in generally good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Investigation of Solar-Cell Photosensitizers Having a Fluorazone Backbone
  作者：Béla Mátravölgyi、Tamás Hergert、Angelika Thurner、Bálint Varga、Nicola Sangiorgi、Riccardo Bendoni、Lorenzo Zani、Gianna Reginato、Massimo Calamante、Adalgisa Sinicropi、Alessandra Sanson、Ferenc Faigl、Alessandro Mordini

  DOI：10.1002/ejoc.201601622

  日期：2017.4.10

  fully conjugated, 2,7-disubstituted fluorazone (9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one) derivatives was developed, comprising Elming-Clauson-Kaas type pyrrole formation, POCl3-mediated ring closure, selective halogenation and elongation of the conjugate backbone via cross-coupling reactions. As a proof of principle, such methodology was used to prepare for the first time two organic D-π-A dyes containing the fluorazone

  开发了用于制备完全共轭的 2,7-二取代氟腙（9H-吡咯并[1,2-a]indol-9-one）衍生物的合成序列，包括 Elming-Clauson-Kaas 型吡咯形成，POCl3 介导通过交叉偶联反应实现共轭主链的闭环、选择性卤化和延伸。作为原理证明，这种方法首次用于制备两种含有氟腙部分的有机 D-π-A 染料。当吸附在纳米晶 TiO2 上时，新化合物显示出广泛的可见光吸收，并且电化学特性与它们在染料敏化太阳能电池中用作光敏剂相兼容。用氟腙染料制造的小型光伏器件产生的功率转换效率在 2.1-2.4% 范围内，相当于大约