2-羟基-6-氨基嘌呤 | 3373-53-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-羟基-6-氨基嘌呤
• 中文别名: 异鸟嘌呤；6-氨基-2-羟基嘌呤
• 英文名称: isoguanine
• 英文别名: 2-hydroxyadenine；6-amino-3,9-dihydropurin-2-one
• CAS: 3373-53-3
• 化学式: C₅H₅N₅O
• mdl: MFCD11615673
• 分子量: 151.128
• InChiKey: DRAVOWXCEBXPTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  273.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4456 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  127 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

异鸟嘌呤 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Isoguanine
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异鸟嘌呤
百分比： >95.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 3373-53-3
俗名： 6-Amino-1,3-dihydro-2H-purin-2-one
异鸟嘌呤 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H5N5O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
异鸟嘌呤 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
异鸟嘌呤 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，isoguanine 是一种嘌呤碱，也是鸟嘌呤的异构体，同时作为有机合成中的重要砌块。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-氨基嘌呤 在 genes from Klebsiella pneumoniae subsp. pneumoniae 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Bacterial 5-Methylcytosine Deaminase

  摘要：

  5-Methylcytosine is found in all domains of life, but the bacterial cytosine deaminase from Escherichia coli (CodA) will not accept 5-methylcytosine as a substrate. Since significant amounts of 5-methylcytosine are produced in both prokaryotes and eukaryotes, this compound must eventually be catabolized and the fragments recycled by enzymes that have yet to be identified. We therefore initiated a comprehensive phylogenetic screen for enzymes that may be capable of deaminating 5-methylcytosine to thymine. From a systematic analysis of sequence homologues of CodA from thousands of bacterial species, we identified putative cytosine deaminases where a "discriminating" residue in the active site, corresponding to Asp-314 in CodA from E. coli, was no longer conserved. Representative examples from Klebsiella pneumoniae (locus tag: Kpn00632), Rhodobacter sphaeroides (locus tag: Rsp0341), and Corynebacterium glutamicum (locus tag: NCgl0075) were demonstrated to efficiently deaminate 5-methylcytosine to thymine with values of k(cat)/K-m of 1.4 x 10(5), 2.9 x 10(4), and 1.1 x 10(3) M-1 s(-1), respectively. These three enzymes also catalyze the deamination of 5-fluorocytosine to 5-fluorouracil with values of k(cat)/K-m of 1.2 x 10(5), 6.8 x 10(4), and 2.0 x 10(2) M-1 s(-1), respectively. The three-dimensional structure of Kpn00632 was determined by X-ray diffraction methods with 5-methylcytosine (PDB id: 4R85 ), 5-fluorocytosine (PDB id: 4R88 ), and phosphonocytosine (PDB id: 4R7W ) bound in the active site. When thymine auxotrophs of E. coli express these enzymes, they are capable of growth in media lacking thymine when supplemented with 5-methylcytosine. Expression of these enzymes in E. coli is toxic in the presence of 5-fluorocytosine, due to the efficient transformation to 5-fluorouracil.

  DOI：

  10.1021/bi5012767
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二氯-1H-腺嘌呤 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 2-羟基-6-氨基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Some Synthetic Analogs of the Natural Purine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a066

文献信息

• Tri-Cyclic Nucleobase Analogs and their Ribosides as Substrates of Purine-Nucleoside Phosphorylases. II Guanine and Isoguanine Derivatives
  作者：Stachelska-Wierzchowska、Wierzchowski、Górka、Bzowska、Wielgus-Kutrowska

  DOI：10.3390/molecules24081493

  日期：——

  displayed intense fluorescence in neutral aqueous medium, and so did the corresponding ribosylation products. By contrast, PNP from calf spleens exhibited only modest activity towards 1,N6-etheno-isoguanine; the remaining compounds were not ribosylated by this enzyme. The enzymatic ribosylation of 1,N6-etheno-isoguanine using two forms of calf PNP (wild type and N243D) and E. coli PNP (wild type and D204N)

  使用标准方法制备和纯化鸟嘌呤、O6-甲基鸟嘌呤和异鸟嘌呤的乙烯衍生物。在反向（合成）途径中，将标题化合物作为来自各种来源的嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物进行检测。发现 1,N2-乙烯-鸟嘌呤和 1,N6-乙烯-异鸟嘌呤是大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的优良底物，而 O6-甲基-N2,3-乙烯-鸟嘌呤表现出中等活性与这种酶。后两种化合物在中性水性介质中显示出强烈的荧光，相应的核糖基化产物也是如此。相比之下，来自小牛脾脏的 PNP 对 1,N6-乙烯异鸟嘌呤仅表现出适度的活性；其余的化合物没有被这种酶核糖基化。1的酶促核糖基化，N6-乙烯异鸟嘌呤使用两种形式的小牛 PNP（野生型和 N243D）和大肠杆菌 PNP（野生型和 D204N）得到三种不同的产物，根据 NMR 分析和与异鸟苷产物的比较进行鉴定与氯乙醛反应，得到基本上单一的化合物，明确鉴定为 N9-核糖苷。以野生型大肠杆菌酶为催化剂
• Regulation of Xanthine Oxidase Activity by Substrates at Active Sites via Cooperative Interactions between Catalytic Subunits: Implication to Drug Pharmacokinetics
  作者：L. A. Tai、K. C. Hwang

  DOI：10.2174/092986711793979760

  日期：2011.1.1

  Three xanthine oxidase substrates (i.e., xanthine, adenine, and 2-amino-4-hydroxypterin) show a “substrate inhibition” pattern (i.e., slower turnover rates at higher substrate concentrations), whereas another two substrates (i.e., xanthopterin and lumazine) show a “substrate activation” pattern (i.e., higher turnover rates at higher substrate concentrations). Binding of a 6-formylpterin at one of the two xanthine oxidase active sites slows down the turnover rate of xanthine at the adjacent active site from 17.0 s-1 to 10.5 s-1, and converts the V-[S] plot from “substrate inhibition” pattern to a classical Michaelis-Menten hyperbolic saturation pattern. In contrast, binding of xanthine at an active site accelerates the turnover rate of 6-formylpterin at the neighboring active site. The experimental results demonstrate that a substrate can regulate the activity of xanthine oxidase via binding at the active sites; or a xanthine oxidase catalytic subunit can simultaneously serve as a regulatory unit. Theoretical simulation based on the velocity equation derived from the extended Michaelis-Menten model shows that the substrate inhibition and the substrate activation behavior in the V-[S] plots could be obtained by introducing cooperative interactions between two catalytic subunits in homodimeric enzymes. The current work confirms that there exist very strong cooperative interactions between the two catalytic subunits of xanthine oxidase.

  三种黄嘌呤氧化酶底物（即黄嘌呤、腺嘌呤和2-氨基-4-羟基吡啶）表现出“底物抑制”模式（即在较高底物浓度下，转化速率较慢），而另两种底物（即黄吡啶和光亮素）则表现出“底物激活”模式（即在较高底物浓度下，转化速率较高）。在两个黄嘌呤氧化酶活性位点中的一个结合6-形式吡啶会使邻近活性位点的黄嘌呤转化速率从17.0 s-1减慢至10.5 s-1，并将V-[S]图从“底物抑制”模式转换为经典的米氏-孟德尔曲线饱和模式。相反，在活性位点结合黄嘌呤会加速邻近活性位点6-形式吡啶的转化速率。实验结果表明，底物可以通过在活性位点的结合调节黄嘌呤氧化酶的活性；同时，黄嘌呤氧化酶的催化亚单位也可以作为调节单位。基于从扩展米氏-孟德尔模型推导出的速率方程的理论模拟表明，V-[S]图中的底物抑制和底物激活行为可以通过引入同源二聚体酶中两个催化亚单位之间的协同作用来获得。目前的研究确认了黄嘌呤氧化酶的两个催化亚单位之间存在非常强的协同作用。
• 3-Methylisoguanosine: Synthesis and acidic hydrolysis of the glycosyl bond.
  作者：Taisuke ITAYA、Tsunehiro HARADA

  DOI：10.1248/cpb.38.2971

  日期：——

  Dehydration of 5-(cyanomethylamino)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide (14a) with a combination of phosphorus oxychloride and triethylamine afforded the nitrile 17a. This compound underwent selective hydration at the cyanamide moiety to furnish the urea 18a followed by cyclization to 3, 9-dimethylisaguaninae (19a) under alkaline conditions. Similar dehydration of the nucleoside analog 14b followed by treatment with 0.1 N aqueous sodium hydroxide led to the first access to 3-methylisoguanosine (19c). Although 3-methylisoguanosine (19c) proved to undergo hydrolysis at the N-glycosidic bond most slowly among the known 3-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurines in 0.1 N hydrochloric acid at 25°C, the rate was 650 times faster than that for the unmethylated isoguanosine (3).

  用磷氧氯化物和三乙胺组合对5-(氰基甲基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺（14a）进行脱水反应生成了腈化合物17a。该化合物在氰胺部分经历了选择性水合作用，形成了尿素18a，然后在碱性条件下环化生成3, 9-二甲基异尿苷（19a）。类似地，核苷类似物14b的脱水反应后，处理0.1 N水合氢氧化钠，首次获得了3-甲基异尿苷（19c）。尽管在0.1 N盐酸中，3-甲基异尿苷（19c）在25°C下的N-糖苷键水解速度在已知的3-甲基-9-β-D-核糖呋喃半嘌呤中最慢，但其速度仍比未甲基化的异尿苷（3）快650倍。
• A novel and efficient synthesis of isoguanosine
  作者：Chern Ji-Wang、Lee Horng-Yuh、Huang Min、Shish Fang-Jy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96067-2

  日期：1987.1

  Isoguanosine () was synthesized by a one-pot reaction involving acondensation of 5-amino- 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide () with benzoyl isothiocyanate, treatment of the resulting thiourea derivative with DCC furnished 5-(N1-benzoylcarbamoyl)aminoimidazole- 4-carbonitrile () which was then annulated with ethanolic ammonia to afford isoguanosine in a 68% yield from .

  异鸟苷（）是通过一锅反应合成的，其中一锅反应涉及将5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（）与苯甲酰基异硫氰酸酯缩合，然后用DCC修饰5-（-）生成的硫脲衍生物。然后将N 1-苯甲酰氨基甲酰基）氨基咪唑-4-腈（）与乙醇氨水环化，得到异鸟苷，产率为68％。
• Ring opening and closing reactions of imidazoles and other 1,3-diazaheterocycles with vinyl chloroformate and phenyl chloroformate
  作者：R.F. Pratt、K.K. Kraus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92925-9

  日期：1981.1

  Treatment of imidazole and benzimidazole with vinyl chloroformate or phenyl chloroformate in weakly alkaline aqueous solution leads to their conversion into the corresponding imidazol-2-ones; in weakly acidic solutions these chloroformates convert adenine into isoguanine, 6-methylaminopurine into 1-methylisoguanine and pyrimidine into an acyclic product.

  在弱碱性水溶液中用氯甲酸乙烯酯或氯甲酸苯酯处理咪唑和苯并咪唑可导致它们转化为相应的咪唑-2-酮。在弱酸性溶液中，这些氯甲酸酯将腺嘌呤转化为异鸟嘌呤，将6-甲基氨基嘌呤转化为1-甲基异鸟嘌呤，将嘧啶转化为无环产物。