methyl (Z)-2-methyl-3-(2-naphthyl)-2-propenoate | 212078-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-methyl-3-(2-naphthyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-3-(2-naphthyl)acrylate；Methyl (e)-2-methyl-3-(2-naphthyl)acrylate；methyl (E)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 212078-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GNUMWRBYJCOGQI-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-methyl-3-(2-naphthyl)-2-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-naphth-2-ylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof

  摘要：

  提供一种新颖的化合物，其化学式为： 其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个二价基团，Y是一个氮原子或一个亚甲基基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑，或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，对于预防和治疗患有原发性癌症、恶性肿瘤、其转移和复发等疾病的哺乳动物是有用的。

  公开号：

  US06420375B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-naphthyl)-2-propenoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl (Z)-2-methyl-3-(2-naphthyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Simple access to 2-methylalk-2-enoates and insect pheromones by zinc-promoted reduction of Baylis–Hillman-derived allylic bromides

  摘要：

  (E)-2-甲基丙烯酸酯是以锌促化的还原反应，在Baylis-Hillman加成产物的2-（溴甲基）烯酰基化合物中有效生成，成产率好、选择性高。通过该简单的方法，获得了雄式连锁蚂蚁的雄性外 секрет酸（(E)-2,4-二甲基-2-戊二酸）。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有版权。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.018

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• P(RNCH2CH2)3N: an efficient promoter for the direct synthesis of E-α,β-unsaturated esters
  作者：Philip Kisanga、Bosco D'Sa、John Verkade

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00782-7

  日期：2001.9

  Upon reacting ethyl acetate or methyl propionate with a variety of aromatic aldehydes in the presence of 1.06–1.2 equiv. of the pro-azaphosphatranes, P(MeNCH2CH2)3N, P(i-PrNCH2CH2)3N or [P(i-PrNCH2CH2)2(NHCH2CH2)N at 40–50°C for 2–6 h in isobutyronitrile, the corresponding α,β-unsaturated esters were formed as the only products. Ethyl acetate reacts with aldehydes to form exclusively E-isomers while

  使乙酸乙酯或丙酸甲酯与各种芳香醛在1.06–1.2当量的条件下反应。氮杂磷杂环戊烷，P（MeNCH 2 CH 2）3 N，P（i -PrNCH 2 CH 2）3 N或[P（i- PrNCH 2 CH 2）2（NHCH 2 CH 2）N在40–50时在异丁腈中，在°C下放置2-6小时，形成了相应的α，β-不饱和酯。乙酸乙酯与醛反应仅形成E-异构体，而较高的同系物丙酸甲酯生成E的混合物和ž前者为主要产品的异构体。当用作溶剂时，丙酸甲酯选择性地形成E -α，β-不饱和酯。该反应对于制备α，β-不饱和酮不那么成功。
• Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  To provide a novel compound of the formula: [wherein A1 ix a 5 or 6-membered ring which may be substituted by a group not containing a cyclic group, A2 is an aromatic ring which may be substituted, X is a divalent group, Y is a nitrogen atom or a methine group, Z is an ethenylene which may be substituted or ethynylene, R is a heterocyclic group which may be substituted, provided that 3,4-dihydro-6-[3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propenyl]-2(1H)-quinolone and 2-[3-[5-ethyl-6-methyl-2-(benzyloxy)-3-pyridyl]-1-propenyl]benzoxazole are excluded.], or a salt thereof which has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and is useful for preventing and treating mammals suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.

  提供一种新颖的化合物，其化学式为： 其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个二价基团，Y是一个氮原子或一个亚甲基基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑，或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，对于预防和治疗患有原发性癌症、恶性肿瘤、其转移和复发等疾病的哺乳动物是有用的。
• Simple access to 2-methylalk-2-enoates and insect pheromones by zinc-promoted reduction of Baylis–Hillman-derived allylic bromides
  作者：Luciano Fernandes、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.018

  日期：2004.10

  (E)-2-Methylacrylates are prepared in good yield and high stereoselectivity by zinc-promoted reduction of 2-(bromomethyl) alkenoates derived from Baylis-Hillman adducts. Synthesis of the male ant pheromone (E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid was performed using this simple methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-2-甲基丙烯酸酯是以锌促化的还原反应，在Baylis-Hillman加成产物的2-（溴甲基）烯酰基化合物中有效生成，成产率好、选择性高。通过该简单的方法，获得了雄式连锁蚂蚁的雄性外 секрет酸（(E)-2,4-二甲基-2-戊二酸）。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有版权。