5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid | 133662-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2-pyrrol-1-ylbenzoic acid
• CAS: 133662-27-8
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• mdl: MFCD11557118
• 分子量: 266.094
• InChiKey: SMRANFSYHYJPIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  396.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid 在 五氯化磷 、 sodium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 4-acetoxy-7-bromo pyrrolo<1,2-a>quinoleine
  参考文献：
  名称：

  Bouyazza, Lahboub; Lancelot, Jean-Charles; Rault, Sylvain, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 五甲基二乙烯三胺 、 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂和配体对1-（氯苯基）吡咯和1-（甲氧基苯基）吡咯的选择性单-和双锂化的影响

  摘要：

  描述了用于1-（氯苯基）吡咯和1-（甲氧基苯基）吡咯的位点选择性锂化的新方法。单晶或双晶由温度和温度的变化控制。溶剂 从 四氢呋喃 到 乙醚。区域选择性可能受金属化剂质量的影响。因此，1-（4-氯苯基）吡咯 将其在0℃下用活化的丁基锂二锂化，以提供吡咯并苯并氮杂卓合成中的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b100008j

文献信息

• Active manganese dioxide promoted cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids to 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives
  作者：Fedora Grande、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Francesca Aiello

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.072

  日期：2013.11

  1]benzoxazin-5-one and six of its substituted derivatives have been prepared by active manganese dioxide promoted oxidative cyclization of the corresponding 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acids, under mild conditions, in moderate yields. The method was successfully extended to the cyclization of some ortho-(1H-pyrrol-1-yl)heteroaryl carboxylic acids and 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acids.

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。
• Synthesis and anti-proliferative activity of a small library of 7-substituted 5H-pyrrole [1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives
  作者：Mariateresa Badolato、Gabriele Carullo、Biagio Armentano、Salvatore Panza、Rocco Malivindi、Francesca Aiello

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.046

  日期：2017.7

  5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives, against a panel of human cancer cell lines. We reported the synthesis of these compounds in a previous work. 7-Bromo-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-5-one showed a promising anti-proliferative effect. As starting material for Suzuki-Miyaura cross coupling reaction, it was selected for the design and the synthesis of six further derivatives, with the

  在这项研究中，我们调查了7-取代的5 H-吡咯并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-one衍生物小文库对一组人类癌细胞系的抗增殖活性。我们在先前的工作中报告了这些化合物的合成。7-Bromo-5 H-苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪-5-酮显示出有希望的抗增殖作用。作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的起始原料，选择它用于设计和合成六种其他衍生物，目的是更好地定义结构-活性关系。抗增殖MTT分析显示剂量依赖性降低细胞活力，特别是对于7-（[[1,1'-联苯] -4-yl）-5 H-苯并[ d ]吡咯并[2，1- b ] [1，3]恶嗪-5-酮。细胞周期和蛋白质印迹分析表明凋亡是其抗增殖活性的可能机制。这些初步结果激发了我们对进一步优化的兴趣。
• Access to quinolinones <i>via</i> DMAP-catalysed cascade reaction of 2-substituted benzoic acids with organic azides
  作者：Yuan-Yuan He、Mei-Shan Zhu、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc04406d

  日期：——

  DMAP-catalysed Curtius rearrangement and intramolecular cyclisation cascade reaction of 2-substituted aryl carboxylic acids with organic azides for the first time. This protocol features simple operation, broad scope and metal-free conditions, furnishing a broad spectrum of biologically attractive heterocycles. The synthetic virtue of this reaction was demonstrated by gram-scale synthesis and applicability toward

  在此，我们首次报道了 DMAP 催化的 Curtius 重排和 2-取代芳基羧酸与有机叠氮化物的分子内环化级联反应。该协议具有操作简单、范围广和无金属条件的特点，提供了广泛的具有生物吸引力的杂环。该反应的合成优点通过克级合成和对药物样分子的适用性得到证明。
• BOUYAZZA, LAHBOUB;LANCELOT, JEAN-CHARLES;RAULT, SYLVAIN;ROBBA, MAX, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 77-80
  作者：BOUYAZZA, LAHBOUB、LANCELOT, JEAN-CHARLES、RAULT, SYLVAIN、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• Solvent and ligand effects on selective mono- and dilithiation of 1-(chlorophenyl)pyrroles and 1-(methoxyphenyl)pyrroles †
  作者：Katalin Fogassy、Krisztina Kovács、György M. Keserű、László Tőke、Ferenc Faigl

  DOI：10.1039/b100008j

  日期：——

  methods for site-selective lithiation of 1-(chlorophenyl)pyrroles and 1-(methoxyphenyl)pyrroles are described. Mono- or dilithiations are governed by change of both the temperature and the solvent from tetrahydrofuran to diethyl ether. Regioselectivities could be influenced by the quality of the metallating agent. Thus, 1-(4-chlorophenyl)pyrrole was dilithiated with activated butyllithium at 0 °C to

  描述了用于1-（氯苯基）吡咯和1-（甲氧基苯基）吡咯的位点选择性锂化的新方法。单晶或双晶由温度和温度的变化控制。溶剂 从 四氢呋喃 到 乙醚。区域选择性可能受金属化剂质量的影响。因此，1-（4-氯苯基）吡咯 将其在0℃下用活化的丁基锂二锂化，以提供吡咯并苯并氮杂卓合成中的有价值的中间体。