(2R)-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid | 132298-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-pyrrol-1-ylpentanoic acid
• CAS: 132298-68-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: BZLPDTIGSUYXES-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 dirhodium tetraacetate 、 silver(I) acetate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R)-5,6-dihydro-5-propyl-7(8H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  (-)-indolizidine 167B 和 (+)-monomorine 的短对映体合成

  摘要：

  描述了 (-)-indolizidine 167B (1) 和 (+)-monomorine (2) 的对映体合成。D-正缬氨酸和 L-丙氨酸通过与 2,5-二甲氧基四氢呋喃反应转化为它们的 1-吡咯衍生物。此后，N-链烷酸取代基的 Arndt-Eistert 同系化，然后乙酸铑 (II) 催化分解其 α-重氮酮衍生物，提供相关的双环前体，其既得手性指导催化氢化，得到 1 和 2。 2 中的 5-丁基侧链是通过从丁酰氯和 L-丙氨酸的吡咯类似物获得的混合酸酐的先前路易斯酸催化重排而制备的

  DOI：

  10.1021/ja00009a043
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 D-正缬氨酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以51%的产率得到(2R)-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-indolizidine 167B 和 (+)-monomorine 的短对映体合成

  摘要：

  描述了 (-)-indolizidine 167B (1) 和 (+)-monomorine (2) 的对映体合成。D-正缬氨酸和 L-丙氨酸通过与 2,5-二甲氧基四氢呋喃反应转化为它们的 1-吡咯衍生物。此后，N-链烷酸取代基的 Arndt-Eistert 同系化，然后乙酸铑 (II) 催化分解其 α-重氮酮衍生物，提供相关的双环前体，其既得手性指导催化氢化，得到 1 和 2。 2 中的 5-丁基侧链是通过从丁酰氯和 L-丙氨酸的吡咯类似物获得的混合酸酐的先前路易斯酸催化重排而制备的

  DOI：

  10.1021/ja00009a043

文献信息

• JEFFORD, CHARLES W.;TANG, QIAN;ZASLONA, ALEXANDER, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3513-3518
  作者：JEFFORD, CHARLES W.、TANG, QIAN、ZASLONA, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——
• Short, enantiogenic syntheses of (-)-indolizidine 167B and (+)-monomorine
  作者：Charles W. Jefford、Qian Tang、Alexander Zaslona

  DOI：10.1021/ja00009a043

  日期：1991.4

  The enantiogenic syntheses of (−)-indolizidine 167B (1) and (+)-monomorine (2) are described. D-Norvaline and L-alanine are converted into their 1-pyrrole derivatives by reaction with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Thereafter, Arndt-Eistert homologation of the N-alkanoic acid substituent, followed by rhodium (II) acetate catalyzed decomposition of its α-diazo ketone derivative, provides the relevant

  描述了 (-)-indolizidine 167B (1) 和 (+)-monomorine (2) 的对映体合成。D-正缬氨酸和 L-丙氨酸通过与 2,5-二甲氧基四氢呋喃反应转化为它们的 1-吡咯衍生物。此后，N-链烷酸取代基的 Arndt-Eistert 同系化，然后乙酸铑 (II) 催化分解其 α-重氮酮衍生物，提供相关的双环前体，其既得手性指导催化氢化，得到 1 和 2。 2 中的 5-丁基侧链是通过从丁酰氯和 L-丙氨酸的吡咯类似物获得的混合酸酐的先前路易斯酸催化重排而制备的