4-benzyl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole | 28193-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-benzyl-3,5-diphenyl-4H-[1,2,4]triazole；4-Benzyl-3,5-diphenyl-4H-[1,2,4]triazol；1-Benzyl-2,5-diphenyl-1,3,4-triazol；3,5-Diphenyl-4-benzyl-1,2,4-triazol；4-Benzyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazol；4H-1,2,4-Triazole, 3,5-diphenyl-4-(phenylmethyl)-；4-benzyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 28193-90-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: QUYXKUDGLVNEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-215 °C
• 沸点：
  529.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.55h， 生成 1-ethyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Gautun, Odd Reidar; Carlsen, Per H. J., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 5, p. 411 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenyl-3H-1,2,4-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以554 mg的产率得到4-benzyl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Generation of azomethine imine and metal-free formal 1,3-dipolar cycloaddition of imine with PhIO: reaction, scope, and synthesis

  摘要：

  生成了偶氮亚胺及其在亚胺与PhIO的区域选择性1,3-偶极环加成（DC）中的应用，形成高度取代的Δ2-1,2,4-三唑啉、1,2,4-三唑及其融合、手性和基于糖的类似物。

  DOI：

  10.1039/b924761k

文献信息

• Thermolysis of<i>N</i>-allylic 1,2,4-triazoles
  作者：Per H. J. Carlsen、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1002/jhet.5570340315

  日期：1997.5

  A number of 4-allylic substituted 3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazoles were thermolyzed at 315–320° in evacuated glass ampoules. The main reaction in the melt was rearrangement to the corresponding 1-substituted triazoles, which appeared to proceed via competing SN2 and SN2′ mechanisms. The allylic systems were observed to undergo [2,3]-allyl walk reactions between the 1- and 2-ring positions. Allyl to

  在真空玻璃安瓿瓶中，许多4-烯丙基取代的3,5-二苯基-4 H -1,2,4-三唑在315–320°下热解。熔体中的主要反应是重排为相应的1取代的三唑，这似乎是通过竞争S N 2和S N进行的。2′机制。观察到该烯丙基体系在1-和2-环位置之间经历[2，3]-烯丙基步移反应。烯丙基向乙烯基的异构化也发生了。烯丙基部分的取代增加了反应速率，但降低了烯丙基向乙烯基取代的三唑的异构化速率。在反应条件下，4-乙烯基取代的三唑是惰性的。一些三唑被转化为取代的吡啶。提出这是通过氮挤出和形成1，3-偶极中间体（腈基内酯）进行的，该中间体分子内添加到烯丙基部分中，然后芳构化到吡啶上。
• ITO S.; TANAKA Y.; KAKEHI A.; MIYAZAWA H., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 11, 2969-2972
  作者：ITO S.、 TANAKA Y.、 KAKEHI A.、 MIYAZAWA H.

  DOI：——

  日期：——