8-(bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-yl)methanol | 1210057-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-yl)methanol
• 英文别名: (8-bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl)methanol；[8-Bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl]methanol；[8-bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl]methanol
• CAS: 1210057-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: SAEMCSWLNNFNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-yl)methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BHQ-CONJUGATES, AND RELATED COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THE SAME, AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本公开的实施例提供了BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物，制备BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法，使用BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法等。

  公开号：

  US20140155362A1
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-7-hydroxyquinaldine 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 8-(bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  揭示 8-Bromo- 和 8-Chloro-7-hydroxyquinoline Caged 醋酸盐的光脱保护反应机制

  摘要：

  当与生物效应物结合形成“笼状化合物”时，光可去除保护基团 (PPG) 是通过 1 光子激发 (1PE) 和 2 光子激发 (2PE) 调节体内生理活性信使作用的有力手段。了解光脱保护机制对其生理用途很重要。我们比较了（8-氯-7-羟基喹啉-2-基）乙酸甲酯（CHQ-OAc）和（8-溴-7-羟基喹啉-2）光解反应在不同溶剂和pH条件下的量子效率和产物结果。 -yl) 乙酸甲酯 (BHQ-OAc) 是生物用喹啉类光触发器的代表，并使用瞬态发射 (ns-EM)、瞬态吸收 (ns-TA)、瞬态共振拉曼进行纳秒时间分辨光谱研究(ns-TR 2) 和时间分辨共振拉曼 (ns-TR 3 ) 光谱。结果表明光化学机制和产物结果存在差异，并表明三重激发态最有可能在通往产物的途径上，并且脱卤作用与 BHQ-OAc 中乙酸盐的释放竞争，而不是 CHQ-OAc。与 BHQ-OAc 相比，CHQ-OAc 中的高荧光量子产率和更有效的激发态质子转移

  DOI：

  10.1002/chem.201200366

文献信息

• Synthesis and characterization of 8-aminoquinoline photocages for biological applications
  作者：Bence Kontra、Dóra Bogdán、Behta Alaghehmand、Attila Csomos、Petra Dunkel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154587

  日期：2023.7

  Inspired by the 8-dimethylaminoquinoline (8-DMAQ) caging chromophore, photocleavable 8-aminoquinoline derivatives were prepared with the aim of furnishing a robust synthetic pathway for novel cage scaffolds. The four-step versatile process allows a facile introduction of various amino-substituents and its overall yield is feasible for scale-up. The novel photocages showed high photolysis efficiency

  受 8-二甲基氨基喹啉 (8-DMAQ) 笼状发色团的启发，制备了可光裂解的 8-氨基喹啉衍生物，旨在为新型笼式支架提供稳健的合成途径。四步多功能工艺允许轻松引入各种氨基取代基，其总产量可用于放大。新型光笼显示出高光解效率和低荧光，与文献参考化合物（如 8-DMAQ-OAc、BHQ-OAc 和 CyHQ-OAc）相当，证明了探针在解笼应用中的实用性。几种衍生物允许在侧链上进一步功能化，因此可以作为设计更复杂的光响应系统的构建块。
• BHQ-CONJUGATES, AND RELATED COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THE SAME, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dore Timothy M.

  公开号：US20140155362A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Embodiments of the present disclosure provide for BHQ-conjugates and protected BHQ-conjugate precursor compounds, methods of making BHQ-conjugates and protected BHQ-conjugate precursor compounds, methods of using BHQ-conjugates and protected BHQ-conjugate precursor compounds, and the like.

  本公开的实施例提供了BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物，制备BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法，使用BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法等。
• Unraveling the Mechanism of the Photodeprotection Reaction of 8-Bromo- and 8-Chloro-7-hydroxyquinoline Caged Acetates
  作者：Jiani Ma、Adam C. Rea、Huiying An、Chensheng Ma、Xiangguo Guan、Ming-De Li、Tao Su、Chi Shun Yeung、Kyle T. Harris、Yue Zhu、Jameil L. Nganga、Olesya D. Fedoryak、Timothy M. Dore、David Lee Phillips

  DOI：10.1002/chem.201200366

  日期：2012.5.29

  forming “caged compounds” are a powerful means to regulate the action of physiologically active messengers in vivo through 1‐photon excitation (1PE) and 2‐photon excitation (2PE). Understanding the photodeprotection mechanism is important for their physiological use. We compared the quantum efficiencies and product outcomes in different solvent and pH conditions for the photolysis reactions of (8‐c

  当与生物效应物结合形成“笼状化合物”时，光可去除保护基团 (PPG) 是通过 1 光子激发 (1PE) 和 2 光子激发 (2PE) 调节体内生理活性信使作用的有力手段。了解光脱保护机制对其生理用途很重要。我们比较了（8-氯-7-羟基喹啉-2-基）乙酸甲酯（CHQ-OAc）和（8-溴-7-羟基喹啉-2）光解反应在不同溶剂和pH条件下的量子效率和产物结果。 -yl) 乙酸甲酯 (BHQ-OAc) 是生物用喹啉类光触发器的代表，并使用瞬态发射 (ns-EM)、瞬态吸收 (ns-TA)、瞬态共振拉曼进行纳秒时间分辨光谱研究(ns-TR 2) 和时间分辨共振拉曼 (ns-TR 3 ) 光谱。结果表明光化学机制和产物结果存在差异，并表明三重激发态最有可能在通往产物的途径上，并且脱卤作用与 BHQ-OAc 中乙酸盐的释放竞争，而不是 CHQ-OAc。与 BHQ-OAc 相比，CHQ-OAc 中的高荧光量子产率和更有效的激发态质子转移