8-(bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-yl)methanol | 1210057-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-yl)methanol
• 英文别名: (8-bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl)methanol；[8-Bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl]methanol；[8-bromo-7-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl]methanol
• CAS: 1210057-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: SAEMCSWLNNFNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-yl)methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BHQ-CONJUGATES, AND RELATED COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THE SAME, AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本公开的实施例提供了BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物，制备BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法，使用BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法等。

  公开号：

  US20140155362A1
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-7-hydroxyquinaldine 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 8-(bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  揭示 8-Bromo- 和 8-Chloro-7-hydroxyquinoline Caged 醋酸盐的光脱保护反应机制

  摘要：

  当与生物效应物结合形成“笼状化合物”时，光可去除保护基团 (PPG) 是通过 1 光子激发 (1PE) 和 2 光子激发 (2PE) 调节体内生理活性信使作用的有力手段。了解光脱保护机制对其生理用途很重要。我们比较了（8-氯-7-羟基喹啉-2-基）乙酸甲酯（CHQ-OAc）和（8-溴-7-羟基喹啉-2）光解反应在不同溶剂和pH条件下的量子效率和产物结果。 -yl) 乙酸甲酯 (BHQ-OAc) 是生物用喹啉类光触发器的代表，并使用瞬态发射 (ns-EM)、瞬态吸收 (ns-TA)、瞬态共振拉曼进行纳秒时间分辨光谱研究(ns-TR 2) 和时间分辨共振拉曼 (ns-TR 3 ) 光谱。结果表明光化学机制和产物结果存在差异，并表明三重激发态最有可能在通往产物的途径上，并且脱卤作用与 BHQ-OAc 中乙酸盐的释放竞争，而不是 CHQ-OAc。与 BHQ-OAc 相比，CHQ-OAc 中的高荧光量子产率和更有效的激发态质子转移

  DOI：

  10.1002/chem.201200366

文献信息

• Synthesis and characterization of 8-aminoquinoline photocages for biological applications
  作者：Bence Kontra、Dóra Bogdán、Behta Alaghehmand、Attila Csomos、Petra Dunkel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154587

  日期：2023.7

  Inspired by the 8-dimethylaminoquinoline (8-DMAQ) caging chromophore, photocleavable 8-aminoquinoline derivatives were prepared with the aim of furnishing a robust synthetic pathway for novel cage scaffolds. The four-step versatile process allows a facile introduction of various amino-substituents and its overall yield is feasible for scale-up. The novel photocages showed high photolysis efficiency

  受 8-二甲基氨基喹啉 (8-DMAQ) 笼状发色团的启发，制备了可光裂解的 8-氨基喹啉衍生物，旨在为新型笼式支架提供稳健的合成途径。四步多功能工艺允许轻松引入各种氨基取代基，其总产量可用于放大。新型光笼显示出高光解效率和低荧光，与文献参考化合物（如 8-DMAQ-OAc、BHQ-OAc 和 CyHQ-OAc）相当，证明了探针在解笼应用中的实用性。几种衍生物允许在侧链上进一步功能化，因此可以作为设计更复杂的光响应系统的构建块。