6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline | 88333-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(2-thienyl)-3,4-dihydroisoquinoline；3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-1-(2-thienyl)isochinolin；6,7-dimethoxy-1-thiophen-2-yl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 88333-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: GCLAPQKHEAKADN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.5 °C (decomp)
• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-thiophenecarboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水性介质中简单的Noyori型催化剂对四氢异喹啉和β-咔啉生物碱的高度对映选择性

  摘要：

  增强银：报道了在水性条件下用于二氢异喹啉骨架的对映选择性转移氢化的非常方便的改进方案。可以使用未改性的Noyori配体，并且使用银添加剂可以大大提高催化剂的活性（参见方案）。该协议被用于非常短的生物碱（S）-甜菜碱和（S）-crispine的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200902289

文献信息

• Synthesis of New Dopamine D1 Antagonist SCH 23390 Analogues by the Stereoselective Stevens Rearrangement
  作者：Manuela Ariza、Amelia Díaz、Rafael Suau、María Valpuesta

  DOI：10.1002/ejoc.201100991

  日期：2011.11

  A convenient synthesis for new SCH 23390 analogues bearing different substituents at the C-1 position has been developed by using the diastereoselective Stevens rearrangement. This procedure has provided a good number of new 1,2-disubstituted 1H-3-benzazepines, either through isolation of the isoquinolinium salts or directly by using a new one-pot N-alkylation–Stevens rearrangement reaction.

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。
• Reactions of 3,4-dihydroisoquinolines and dihydrothieno[3,2-c]pyridines with benzyne
  作者：Natalia I. Guranova、Alexey V. Varlamov、Valentina V. Ilyushenkova、Ekaterina A. Sokolova、Tatiana N. Borisova、Alexander V. Aksenov、Viktor N. Khrustalev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.026

  日期：2017.9

  Cyanomethyl-substituted tetrahydroisoquinolines and tetrahydrothieno[3,2-c]pyridines were synthesized by multicomponent reaction of the dihydro analogues of aforesaid systems with benzyne and acetonitrile. The products obtained relate to alkaloids of isoquinoline family of 1,2,3,4-tetrahydro level.
• Duerr, Heinz; Gross, Hubert; Zils, Klaus-Dieter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 12, p. 3915 - 3925
  作者：Duerr, Heinz、Gross, Hubert、Zils, Klaus-Dieter、Hauck, Gerd、Klauck, Guenter、Hermann, Horst

  DOI：——

  日期：——
• BARKER, J. M.;HUDDLESTON, P. R.;CLEPHANE, J.;WOOD, M. L.;HOLMES, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 2, 275-281
  作者：BARKER, J. M.、HUDDLESTON, P. R.、CLEPHANE, J.、WOOD, M. L.、HOLMES, D.

  DOI：——

  日期：——
• Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282
  作者：Barker, John M.、Huddleston, Patrick R.、Clephane, Janette、Wood, Michael L.、Holmes, David

  DOI：——

  日期：——