(+/-)-6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 511239-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-thiophen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 511239-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD03725190
• 分子量: 275.371
• InChiKey: GLXRHRXCWKOJAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 cerium(III) chloride 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  室温下氯化铈催化的 2-碘氧基苯甲酸介导的多个杂环氧化脱氢

  摘要：

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601419
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 Noyori's catalyst 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-6,7-dimethoxy-1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水性介质中简单的Noyori型催化剂对四氢异喹啉和β-咔啉生物碱的高度对映选择性

  摘要：

  增强银：报道了在水性条件下用于二氢异喹啉骨架的对映选择性转移氢化的非常方便的改进方案。可以使用未改性的Noyori配体，并且使用银添加剂可以大大提高催化剂的活性（参见方案）。该协议被用于非常短的生物碱（S）-甜菜碱和（S）-crispine的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200902289

文献信息

• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Highly diastereoselective synthesis of polycyclic amines via redox neutral C–H functionalization
  作者：Chottanahalli S. Pavan Kumar、Kachigere B. Harsha、Nagarakere C. Sandhya、Ajjalli B. Ramesha、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c5nj01706h

  日期：——

  Synthesis of polycyclic amines was achieved by benzoic acid catalysed reaction of 1-aryl THIQs and 1-aryl trypolines with o-allyl salicylaldehydes through the in situ generated azomethine ylide intermediates that undergo intramolecular [3+2]-cycloadditions with four new stereogenic centers in excellent diastereoselectivities under simple and mild conditions.

  多环胺的合成通过苯甲酸催化1-芳基THIQ和1-芳基脯氨酸与邻烯丙基水杨醛通过原位生成的偶氮甲碱内酯中间体反应而进行，该中间体经过分子内[3 + 2]-环加成反应并带有四个新的立体中心在简单温和的条件下具有出色的非对映选择性。
• o-Benzenedisulfonimide as a reusable acid catalyst for an easy, efficient, and green synthesis of tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carbolines through Pictet–Spengler reaction
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.149

  日期：2010.12

  tetrahydro-β-carbolines, using the Pictet–Spengler reaction, was carried out in the presence of a catalytic amount of o-benzenedisulfonimide, which worked as a Brønsted acid organocatalyst. The reaction conditions were mild and green and good target product yields were achieved. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions with economic and ecological advantages.

  使用Pictet-Spengler反应，在催化量的邻苯二磺酰亚胺的存在下进行四氢异喹啉和四氢β-咔啉的合成，该邻苯二磺酰亚胺用作布朗斯台德酸有机催化剂。反应条件温和绿色，并获得了良好的目标产物收率。该催化剂易于回收和纯化，准备用于经济和生态优势的进一步反应中。
• A simple and efficient metal free, additive, or base free dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines using oxygen as a clean oxidant
  作者：Shanmugam Ramu、Baburaj Baskar

  DOI：10.1139/cjc-2020-0295

  日期：2021.3

  Metal free dehydrogenation of various substituted tetrahydroisoquinolines via a simple and convenient metal free, atom economical route for the synthesis of corresponding isoquinolines under oxygen atmosphere in N-methyl-2-pyrollidone (NMP) is described. Metal free dehydrogenation was carried out without the use of additive or base. A scope of the methodology was demonstrated for a number of aryl and heteroaryl substitutions present at C1 position and ester moiety at C3 position and was found to be good substrates. Substituted isoquinolines (3a–3h) and their esters (3i–3m) were synthesized in very good to excellent yields.