2-[(2-bromophenyl)ethyl]cyclohexanone | 198987-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-bromophenyl)ethyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(2-bromophenyl)ethyl]cyclohexanone；2-(2-bromophenethyl)cyclohexan-1-one；(2-bromophenethyl)cyclohexan-1-one；2-[2-(2-Bromophenyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 198987-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO
• 分子量: 281.192
• InChiKey: KSQRHPZNDDXTRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)ethyl]cyclohexanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 磺酰氯 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四氯化钛 、 lithium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-碘乙基)苯 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-[(2-bromophenyl)ethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112

文献信息

• Selective C-C Bond Scission of Ketones via Visible-Light-Mediated Cerium Catalysis
  作者：Yilin Chen、Jianbo Du、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.11.009

  日期：2020.1

  catalytic manifold for the selective C–C bond scission of ketones via the exploitation of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation mode. Through a cooperative utilization of Lewis acid catalysis and LMCT catalysis, the C–C bond of ketones could be selectively and effectively cleaved, enabling the installation of different functionalities at each carbon of the cleaved C–C bond through a sequential

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，
• Regiochemistry in Aryl Radical Cyclization onto Methylenecycloalkanes
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tetsuya Kobayashi、Sayaka Nakashima、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/jo001086h

  日期：2000.12.1

  Bu(3)SnH-mediated aryl radical cyclization onto methylenecycloalkanes having a phenylthio, an ester, or a nitrile group at the terminus of the alkenic bond provides exclusively exo cyclization products. The results are in sharp contrast to those reported for nonsubstituted methylenecycloalkanes, which give exclusively endo cyclization products. Formation of endo cyclization products has been suggested

  Bu（3）SnH介导的芳基自由基环化成在烯键末端具有苯硫基，酯或腈基的亚甲基环烷烃，仅提供外环化产物。结果与未取代的亚甲基环烷烃报告的结果形成鲜明对比，后者仅产生内环化产物。内环化产物的形成已被认为是芳基连续5-外向环化和新叶重排的结果。选择性外芳基自由基环化提供了一种合成含苄基季碳原子的稠合芳族化合物的新方法。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Aliphatic Ketones
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01787-5

  日期：1997.10

  Cyclization reaction of 5 – 10 using 10 mol% of PdCl2(Ph3P)2 in the presence of 3 eq. of Cs2CO3 in hot THF or toluene afforded bridged or spiro compounds 11 – 16 in good to modest yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  的环化反应5 - 10使用10摩尔％的PdCl的2（PH 3 P）2在3当量的存在。的铯2 CO 3在热THF或甲苯，得到桥接或螺环化合物11 - 16以优良至适中的产率。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enantioselective Construction of Spiro Quaternary Carbon Stereocenters via Pd-Catalyzed Intramolecular α-Arylation
  作者：Ting Wu、Xuehua Kang、Heng Bai、Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01129

  日期：2020.6.19

  We herein report the development of a sterically hindered and electron-rich P-chiral monophosphorus biaryl ligand that has enabled a general and efficient enantioselective intramolecular alpha-arylation, providing access to a wide series of [4.4], [4.5], and [4.6]-spirocycles with chiral benzylic quaternary carbons in high yields with good to excellent enantioselectivities. A pronounced water effect on enantioselectivity is observed.
• Sulfur-Controlled <i>Exo</i> Selective Aryl Radical Cyclization onto <i>Exo</i>-Methylenecycloalkanes
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tetsuya Kobayashi、Daisuke Takamasu

  DOI：10.1055/s-1999-2826

  日期：1999.8