2-羟基-苯乙酸乙酯 | 41873-65-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-苯乙酸乙酯
• 中文别名: 乙基2-(2-羟基苯基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxyphenylacetate；2-Hydroxy-phenyl-acetic Acid Ethyl Ester；Ethyl (2-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 41873-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XTRBBJJVAIWTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  105°C@0.35-0.45mmHg.
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1496

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用
2-羟基苯乙酸乙酯可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产过程中被广泛使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-苯乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(2-naphthyl)benzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Methyl Benzo[b]furan-3-carboxylates

  摘要：

  A concise and highly efficient synthetic pathway was developed for 2-substituted methyl benzo[b]furan-3-carboxylates. This method provides convenient and cost-effective access for 2-substituted methyl benzo[b]furan-3-carboxylates without the use of a transition metal catalyst for synthesis. Furthermore, in most cases, this method gives excellent yields and conventional flash column chromatography is not needed for purification.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01311
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-羟基-苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  弱配位对钌（II / IV）催化的远端CH加氧的见解。

  摘要：

  芳基乙酰胺和烷基苯基乙酰基酯的CH羟基化反应是通过使用通用钌（II / IV）催化挑战远端弱O-配位而实现的。钌（II）催化的芳基乙酰胺的CH氧化通过CH活化，钌（II / IV）的氧化和还原性消除进行，从而提供了经济地获取有价值的酚的方法。所述p -cymene -钌（II / IV）歧管，通过详细的实验和DFT计算性研究确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202003062

文献信息

• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072198A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of New β-Methoxyacrylate Analogues
  作者：Hui-Jun Liu、Xiang Zhang、Yong-Xin Gao、Jian-Zhong Li、Hui-Li Wang

  DOI：10.1002/jccs.201200295

  日期：2013.1

  Strobilurins have become one of the most important classes of agricultural fungicides. To search for new strobilurin derivatives with high activity against resistant pathogens, a series of new β‐methoxyacrylate analogues containing substituted pyrimidine in the side chain with strobilurin pharmacophore were synthesized and their biological activities were tested. The compounds were confirmed and characterized

  嗜球果伞素已成为最重要的农业杀真菌剂之一。为了寻找对耐药病原体具有高活性的新球果伞素衍生物，合成了一系列新的β-甲氧基丙烯酸酯类似物，该类似物在侧链中含有球果伞素药效基团的取代嘧啶，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H-NMR，元素分析和质谱对化合物进行确认和表征。生物测定表明，大多数化合物1在浓度为50μgmL -1时，对球形炭疽菌，灰葡萄孢菌和辣椒疫霉都表现出有效的抗真菌活性。值得注意的是，化合物1b （R = 2,5-二甲苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均比商品嗜球果伞菌素杀真菌剂氨氧雌激素更好。
• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR D DU COMPLÉMENT ORAL
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072156A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I)-(IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)-(IV)的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是补体系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常补体系统活动特征的疾病或状况的方法。
• PDE9 inhibitors for treating cardiovascular disorders
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030195205A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The invention relates to PDE9 inhibitors for treating cardiovascular disorders. Preferred PDE9 inhibitors are compounds of formula I wherein R 1 is H or C 1-6 alkyl, wherein R 1 is attached to either N 1 or N 2 ; R 2 is C 1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy or alkoxy; C 3-7 cycloalkyl optionally substituted by alkyl, hydroxy or alkoxy; a saturated 5-6-membered heterocycle optionally substituted by alkyl, hydroxy or alkoxy; het1 or Ar 1 ; R 3 is C 1-6 alkyl optionally substituted by 1 or 2 groups independently selected from: Ar 2 ; C 3-7 cycloalkyl optionally substituted by C 1-6 alkyl; OAr 2 ; SAr 2 ; NHC(O)C 1-6 alkyl; het 2 ; xanthene; and naphthalene. 1

  该发明涉及用于治疗心血管疾病的PDE9抑制剂。首选的PDE9抑制剂是具有以下结构的化合物，其中R1是H或C1-6烷基，其中R1连接到N1或N2中的任一者；R2是C1-6烷基，可选择地被羟基或烷氧基取代；C3-7环烷基，可选择地被烷基、羟基或烷氧基取代；饱和的5-6成员杂环，可选择地被烷基、羟基或烷氧基取代；het1或Ar1；R3是C1-6烷基，可选择地被从Ar2中独立选择的1或2个基团取代；C3-7环烷基，可选择地被C1-6烷基取代；OAr2；SAr2；NHC(O)C1-6烷基；het2；黄酮；和萘。

表征谱图