2-羟基-苯乙酮酸乙酯 | 40785-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-苯乙酮酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)-glyoxylic acid ethyl ester；ethyl 2-hydroxy-α-oxo-benzeneacetate；(2-Hydroxy-phenyl)-glyoxylsaeure-aethylester；ethyl 2-hydroxyphenylglyoxylate
• CAS: 40785-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: AHIQFGJYCGHEEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15 °C
• 沸点：
  314.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-苯乙酮酸乙酯 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Diethyl benzofuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU 促进的邻氧醚芳酰基甲酸酯的分子内环化轻松合成 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  摘要 已开发出一种由邻氧醚芳酰基甲酸酯轻松合成 2,3-二取代苯并呋喃的方法。在 DBU 的介导下，邻氧醚芳酰基甲酸酯的分子内环化顺利进行，在温和条件下以中等至良好的收率提供相应的 2,3-二取代苯并呋喃。此外，2,3-二取代苯并呋喃的一锅两步合成也已从容易获得的邻羟基芳酰基甲酸酯中得到证明。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1533973
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯 在 碘酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 环己烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-羟基-苯乙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-(2-羟基苯基)-2-氧乙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯的合成方法，该方法是以环己酮和乙醛酸酯为原料，室温下经催化进行Aldol缩合反应，制得中间体2‑羟基‑2‑(2'‑氧环己基)乙酸酯，再通过碘酸‑二甲基亚砜进行氧化与脱氢芳构化反应，得到2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯。本发明2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯的合成方法，首次用碘酸进行脱氢芳构化的反应，实现一步进行氧化和芳构化的过程，该方法所用试剂均廉价易得，反应条件温和，容易操控，反应后处理简单，较适用于2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯等同类产品的规模制备。

  公开号：

  CN104710305B

文献信息

• “One-Pot” Access to 4<i>H</i>-Chromenes with Formation of a Chiral Quaternary Stereogenic Center by a Highly Enantioselective Iminium-allenamine Involved Oxa-Michael−Aldol Cascade
  作者：Chunliang Liu、Xinshuai Zhang、Rui Wang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol102096s

  日期：2010.11.5

  organocatalytic highly enantioselective cascade Michael−aldol reaction has been developed in high yields under mild reaction conditions. The “one-pot” process affords an efficient approach to the synthetically and biologically important chiral 4H-chromenes bearing a quaternary stereogenic center. The study significantly expands the scope of less explored organocatalytic iminium-allenamine chemistry.

  在温和的反应条件下，高收率地开发了前所未有的有机催化高对映选择性级联迈克尔-醛醇缩合反应。“一锅法”工艺为合成和生物学上重要的手性4 H-色烯带有一个四级立体异构中心提供了一种有效的方法。该研究极大地扩展了较少探索的有机催化亚胺-亚胺胺化学的范围。
• Synthesis of chiral α-substituted α-amino acid and amine derivatives through Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Gongyi Liu、Xianghe Zhang、Heng Wang、Hengjiang Cong、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1039/d0cc01220c

  日期：——

  developed, providing various chiral α-monosubstituted α-amino acid derivatives with excellent results (97-99% yields, 90 to >99% ee). Cyclic N-sulfonyl ketimines were also hydrogenated well to afford chiral amine derivatives with 98-99% yields and 97 to >99% ee. The gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with 85% yield and 99% ee using only 0.2 mol% catalyst.

  首次成功开发了高效的Ni催化的环状N-磺酰基酮亚胺基酯的不对称加氢反应，提供了各种具有优异效果的手性α-单取代α-氨基酸衍生物（97-99％的收率，90至> 99％ ee）。环状N-磺酰基酮亚胺也被充分氢化，以98-99％的收率和97至＞ 99％的ee得到手性胺衍生物。仅使用0.2mol％的催化剂，克级不对称氢化进行得很好，产率为85％，ee为99％。
• Synthesis of Isoindole Derivatives by Palladium-Catalyzed Domino Reaction of (2-Alkynyl)phenylketone O-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Mitsuru Kitamura、Yohei Moriyasu、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259556

  日期：2011.3

  Isoindole derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed cyclization of (2-alkynyl)phenylketone O-pentafluorobenzoyloximes in the presence of organometallic compounds such as sodium formate and aryl boronic acid.

  在有机金属化合物（如甲酸钠和芳基硼酸）存在下，通过（2-炔基）苯基酮 O-五氟苯甲酰肟的钯催化环化反应合成异吲哚衍生物。
• Enantioselective Synthesis of 4-Hydroxy-dihydrocoumarins via Catalytic Ring Opening/Cycloaddition of Cyclobutenones
  作者：Hang Zhang、Yao Luo、Dawei Li、Qian Yao、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00670

  日期：2019.4.5

  A highly diastereo- and enantioselective ring-opening/cycloaddition reaction of cyclobutenones with 2-hydroxyacetophenones or salicylaldehyde was achieved by employing a chiral N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. It provided various 3-phenylvinyl-4-hydroxy-dihydrocoumarins in good yields (up to 92%), high enantioselectivities (up to 93% ee), and excellent diastereoselectivities (>19:1

  环丁烯酮与2-羟基苯乙酮或水杨醛的高度非对映和对映选择性的开环/环加成反应是通过使用手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物实现的。它以高产率（高达92％），高对映选择性（高达93％ee）和出色的非对映选择性（> 19：1 dr）提供了各种3-苯基乙烯基-4-羟基-二氢香豆素。此外，基于控制实验和先前的报告，提出了可能的催化循环。
• Phosphine-Catalyzed (4 + 1) Annulation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl and <i>o</i>-Aminophenyl Ketones with Allylic Carbonates: Syntheses and Transformations of 3-Hydroxy-2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Zifeng Qin、Wei Liu、Danyang Wang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00596

  日期：2016.6.3

  A phosphine-catalyzed (4 + 1) annulation reaction of o-hydroxyphenyl and o-aminophenyl ketones with ester-modified allylic carbonates has been developed, providing a facile and efficient method to synthesize functionalized 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and indolines. Under mild conditions and in the catalysis of PPh3 (20 mol %), the reactions of o-hydroxyphenyl or o-aminophenyl ketones readily

  已经开发了膦催化的邻羟基苯酚和邻氨基苯基酮与酯改性的烯丙基碳酸酯的（4 +1）环化反应，为合成官能化的2，3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚提供了简便而有效的方法。在温和条件下和在PPH的催化作用3（20摩尔％），的反应Ò羟基苯基或ø -氨基苯基酮容易配料高度官能化的3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃或3-羟基-2,3-双取代的二氢吲哚，产率为40-99％，通常具有非对映选择性。为了进一步扩大该环化反应在功能化苯并呋喃和吲哚合成中的实用性，CuSO还研究了环化产物的4-促进的化学转化。