1-(2-iodo-6-methoxyphenyl)ethanone | 380225-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-iodo-6-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-Iodo-6'-methoxyacetophenone
• CAS: 380225-69-4
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: AGQMEJMWEADOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodo-6-methoxyphenyl)ethanone 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-acetoxy-1-(2-iodo-6-methoxyphenyl)non-8-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成四氢蒽的新型钯催化 Domino Tsuji-Trost-Heck 工艺

  摘要：

  描述了一种新型的钯催化多米诺反应，结合了 Tsuji-Trost 和 Heck 反应。这种方法允许在从二酮 3 开始的一锅法中以高达 89% 的分离产率有效获取四氢蒽衍生物 1。四氢蒽结构基序存在于许多天然产物中，例如抗生素四环素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-6-甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(2-iodo-6-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成四氢蒽的新型钯催化 Domino Tsuji-Trost-Heck 工艺

  摘要：

  描述了一种新型的钯催化多米诺反应，结合了 Tsuji-Trost 和 Heck 反应。这种方法允许在从二酮 3 开始的一锅法中以高达 89% 的分离产率有效获取四氢蒽衍生物 1。四氢蒽结构基序存在于许多天然产物中，例如抗生素四环素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-r

文献信息

• Efficient Synthesis of the Structural Core of Tetracyclines by a Palladium-Catalyzed Domino Tsuji–Trost–Heck–Mizoroki Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Redert、Hubertus P. Bell、Sascha Hellkamp、Laura M. Levy

  DOI：10.1002/chem.200701676

  日期：2008.3.7

  The Pd-catalyzed domino Tsuji-Trost-Heck-Mizoroki reactions of compounds 18, 27, and 34, respectively, each containing an allyl acetate and a halogen aryl moiety, lead to the formation of hexahydronaphthacenes 2 and 3 and octahydroanthracene 4 in 62-81 % yield. The octahydroanthracene and hexahydronaphthacene motifs are found in many natural products, for example, the tetracycline antibiotics.

  分别含有乙酸烯丙酯和卤代芳基部分的化合物18、27和34的Pd催化的多米诺骨酒Tsutsu-Trost-Heck-Mizoroki反应导致在62-产率81％。在许多天然产物（例如四环素抗生素）中发现了八氢蒽和六氢萘并列的基序。
• US9695191B2
  申请人：——

  公开号：US9695191B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• A Novel Palladium-Catalyzed Domino Tsuji−Trost−Heck Process for the Synthesis of Tetrahydroanthracenes
  作者：Lutz F. Tietze、Gero Nordmann

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-r

  日期：2001.9

  A novel type of palladium-catalyzed domino reaction is described combining Tsuji−Trost and Heck reactions. This method allows efficient access to tetrahydroanthracene derivatives 1 in up to 89% isolated yield in a one-pot process starting from the diketone 3. The tetrahydroanthracene structural motif is found in many natural products, such as in the antibiotic tetracycline.

  描述了一种新型的钯催化多米诺反应，结合了 Tsuji-Trost 和 Heck 反应。这种方法允许在从二酮 3 开始的一锅法中以高达 89% 的分离产率有效获取四氢蒽衍生物 1。四氢蒽结构基序存在于许多天然产物中，例如抗生素四环素。

表征谱图