methyl 12-chloro-12-oxododecanoate | 4082-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-chloro-12-oxododecanoate
• CAS: 4082-57-9
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₃
• 分子量: 262.777
• InChiKey: CKVUQGJOVYDNGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-chloro-12-oxododecanoate 在 溴 、 碘 作用下， 以 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 α-Brom-dodecandisaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。34.甲氨蝶呤和氨基蝶呤中的谷氨酸部分被长链2-氨基链烷二酸取代。

  摘要：

  从4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶呤或4-氨基-4-合成了八个以前未报告的甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）类似物，其中L-谷氨酸部分被DL-2-氨基链烷二酸所取代，该DL-2-氨基链烷二酸含有多达10个CH2基团。氨基-4-脱氧-N10-甲酰基蝶酸。所有化合物都是纯化的L1210小鼠白血病二氢叶酸还原酶（DHFR）的有效抑制剂，MTX类似物的IC50为0.023-0.034 microM，AMT类似物的IC50为0.054-0.067 microM。该化合物不是部分纯化的小鼠肝叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，而是它们的抑制剂。活性与侧链中CH 2基团的数量相关。链增长的MTX类似物对培养物中细胞生长的抑制作用的IC50为0.016-0.64 microM（针对CEM人白血病淋巴母细胞）和0。针对L1210小鼠白血病细胞的0012-0.026 microM。但是，抑制生长的最佳

  DOI：

  10.1021/jm00402a014
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 12-chloro-12-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  带有末端羧基或氨基的长链3-烷基吡咯的合成

  摘要：

  两个新的ω - （1个ħ吡咯-3-基）链烷酸8A，b和相应的胺9A，b被大规模在41-51和27-39％的总收率制备，分别从开始Ñ -苯-保护的吡咯。目标化合物包含用于附着生物分子（例如蛋白质）的所需官能团。在合成过程中，观察到在冰川AcOH中NaBH 3 CN对吡咯环进行了前所未有的部分还原，为此提出了一个合理的机理（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590183

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE CONJUGATED RNA AGENTS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] AGENTS D'ARN CONJUGUÉS À DES GLUCIDES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014025805A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This disclosure relates to an improved process for the preparation of carbohydrate conjugates. The disclosure also relates to carbohydrate conjugated iRNA agents comprising these carbohydrate conjugates, which have improved purity and are advantageous for the in vivo delivery of the iRNA agents.

  这份披露涉及一种改进的碳水化合物结合物制备过程。该披露还涉及包含这些碳水化合物结合物的碳水化合物结合iRNA药剂，其具有改进的纯度，并且对于iRNA药剂的体内输送是有利的。
• Synthesis of Long-Chain 3-Alkylpyrroles Bearing Terminal Carboxy or Amino Groups
  作者：José M. Freitas、Luísa M. Abrantes、Tamis Darbre

  DOI：10.1002/hlca.200590183

  日期：2005.9

  the corresponding amines 9a,b were prepared on large scale in 41–51 and 27–39% overall yield, respectively, starting from N-phenylsulfonyl-protected pyrrole. The target compounds contain the desired functional groups for attachment of biomolecules such as proteins. During synthesis, an unprecedented partial reduction of the pyrrole ring with NaBH3CN in glacial AcOH was observed, for which a plausible

  两个新的ω - （1个ħ吡咯-3-基）链烷酸8A，b和相应的胺9A，b被大规模在41-51和27-39％的总收率制备，分别从开始Ñ -苯-保护的吡咯。目标化合物包含用于附着生物分子（例如蛋白质）的所需官能团。在合成过程中，观察到在冰川AcOH中NaBH 3 CN对吡咯环进行了前所未有的部分还原，为此提出了一个合理的机理（方案3）。
• Conjugated complement cascade inhibitors
  申请人：Subasinghe Nalin

  公开号：US20050004031A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is directed to conjugated complement cascade inhibitors, and a method of treating a patient using a conjugated complement cascade inhibitor.

  本发明涉及共轭的补体级联抑制剂，以及使用共轭的补体级联抑制剂治疗患者的方法。
• Synthesis of novel phosphatidylcholine lipids with fatty acid chains bearing aromatic units. Generation of oxidatively stable, fluid phospholipid membranes
  作者：Santanu Bhattacharya、Marappan Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00758-x

  日期：2002.6

  The first examples of diacylphospholipid analogs, which contain aromatic units at various depths of their hydrocarbon chains, have been synthesized. The membranes produced from the sonicated aqueous suspensions of these newly synthesized lipids are oxidatively stable and possess long shelf life. These membranes maintain fluid character at ambient temperature making them ideal for membrane protein reconstitution

  已经合成了二酰基磷脂类似物的第一实例，该二酰基磷脂类似物在其烃链的各个深度处包含芳族单元。由这些新合成脂质的超声处理的水悬浮液制得的膜具有氧化稳定性，并具有较长的保存期限。这些膜在环境温度下保持流体特性，使其成为膜蛋白重构研究的理想选择。
• Novel fluorescent membrane probe 2,3;5,6-bis(cyclohexyl)-BODIPY-labeled phosphatidylcholine
  作者：A. S. Alekseeva、D. S. Tretiakova、D. N. Melnikova、Ul. G. Molotkovsky、I. A. Boldyrev

  DOI：10.1134/s1068162016030031

  日期：2016.5

  The novel fluorescent membrane probe, bis(cyclohexyl)-BODIPY (BCHB)-labeled phosphatidylcholine, is structurally similar to 1,3,5,7-tetramethyl-BODIPY (TMB)-labeled phosphatidylcholine. Formally, BCHB and TMB have similar systems of conjugated bonds; however, spectral properties of the probes are notably different. BCHB and TMB have a perfect spectral overlap. The fact makes BCHB a good FRET acceptor

  新型荧光膜探针，双(环己基)-BODIPY (BCHB)-标记的磷脂酰胆碱，在结构上类似于 1,3,5,7-四甲基-BODIPY (TMB)-标记的磷脂酰胆碱。形式上，BCHB 和 TMB 具有相似的共轭键系统；然而，探针的光谱特性明显不同。BCHB 和 TMB 具有完美的光谱重叠。事实使 BCHB 成为 TMB 的良好 FRET 受体。因此，用 BCHB 和 TMB 标记的磷脂酰胆碱对是基于 FRET 的膜研究（例如脂质转移研究）的好工具。