3-benzoyl-2-benzyl-6,7-difluoro-1-propyl-1H-quinolin-4-one | 411231-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-2-benzyl-6,7-difluoro-1-propyl-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-2-benzyl-6,7-difluoro-1-propylquinolin-4-one
• CAS: 411231-67-9
• 化学式: C₂₆H₂₁F₂NO₂
• 分子量: 417.455
• InChiKey: QRAJDYHFWBPULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2-benzyl-6,7-difluoro-1-propyl-1H-quinolin-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,3-difluoro-11-phenyl-5-propyl-5H-benzo[b]acridin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Enaminones Acylation: Competitive Formation of Quinolin-4-one and Isoquinolin-1-one Derivatives

  摘要：

  某些卤代苯酰氯与烯胺酮的反应可以制备3-酰基-2-烷基喹啉-4-酮和/或4-酰基-3-烷基异喹啉-1-酮衍生物，具体取决于起始材料的结构。由于这些化合物易于获得，因此它们是进一步合成聚缩合杂环的有吸引力的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18719
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰氯 、 1,4-diphenyl-3-propylaminobut-2-en-1-one 在 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到3-benzoyl-2-benzyl-6,7-difluoro-1-propyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enaminones Acylation: Competitive Formation of Quinolin-4-one and Isoquinolin-1-one Derivatives

  摘要：

  某些卤代苯酰氯与烯胺酮的反应可以制备3-酰基-2-烷基喹啉-4-酮和/或4-酰基-3-烷基异喹啉-1-酮衍生物，具体取决于起始材料的结构。由于这些化合物易于获得，因此它们是进一步合成聚缩合杂环的有吸引力的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18719

文献信息

• NMR kinetic analysis of photochromic quinolone photoproducts
  作者：J. Berthet、J.C. Micheau、G. Vermeersch、S. Delbaere

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.061

  日期：2006.4

  The whole photochromic reaction, photocolouration, thermal bleaching and photodegradation, of a quinolone derivative has been kinetically monitored by product-by-product NMR spectroscopy. The mechanism of reactions has been established from quantitative kinetic data analysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NMR structural elucidation of photochromic quinolone photoproducts
  作者：J. Berthet、V. Lokshin、M. Valès、A. Samat、G. Vermeersch、S. Delbaere

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.032

  日期：2005.9

  UV irradiation of 3-benzoyl-2-benzyl-6,7-difluoro-1-propyl-1H-quinolin-4-one leads to the formation of a mixture of photoproducts, with different evolutions. The structure of each of them has been obtained by one- and two-dimensional multinuclear NMR experiments. Two photoenols, which are thermally reversible, have been identified. All of the other photoproducts have been assigned to degradation. Based on the structural identification and the photochemical and thermal evolution of samples, a plausible mechanism is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.