2-(methoxycarbonyl)-1,1'-carbonyldipyrrole | 107962-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-1,1'-carbonyldipyrrole
• 英文别名: Methyl 1-(pyrrole-1-carbonyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 107962-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: YQMHQXFIFFTEBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  379.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-1,1'-carbonyldipyrrole 在 吡啶 、 polymer bound palladium acetate (2.79percent Pd) 、 lithium methanolate 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.99h， 生成 2-methyl-3-pentylprodigiosene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of prodigiosin, prodigiosene, and desmethoxyprodigiosin: Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes and development of an effective palladium(II)-promoted 2,2'-bipyrrole coupling procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a013
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-1-carboxylic acid 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(methoxycarbonyl)-1,1'-carbonyldipyrrole
  参考文献：
  名称：

  原黄素的全合成

  摘要：

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95451-0

文献信息

• Total synthesis of prodigiosin
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95451-0

  日期：1987.1

  The total synthesis of prodigiosin (1), possessing the characteristic pyrrolylpyrromethene skeleton of a class of naturally-occurring polypyrroles, is detailed, The approach is based on the application of an inverse electron demand Diels-Alder reaction of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate in a 1,2,4,5-teirazine → 1,2-diazine → pyrrole strategy for preparation of prodigiosin pyrrole ring

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。
• Activation and coupling of pyrrole-1-carboxylic acid in the formation of pyrrole N-carbonyl compounds: pyrrole-1-carboxylic acid anhydride
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1021/jo00387a046

  日期：1987.5
• BOGER, DALE L.;PATEL, MONA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1405-1415
  作者：BOGER, DALE L.、PATEL, MONA

  DOI：——

  日期：——
• BOGER D. L.;PATEL M., TETRAHEDRON LETT., 1987, 28, N 22, 2499-2502
  作者：BOGER D. L.、PATEL M.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, D. L.;PATEL, M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2319-2323
  作者：BOGER, D. L.、PATEL, M.

  DOI：——

  日期：——