(3,3-dimethyl-5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene | 42052-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3,3-dimethyl-5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 5.5-Dimethyl-2.3-diphenylcyclopentadien
• CAS: 42052-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: KKYDUFJDKOKLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethyl-5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene 、 丁炔二酸二甲酯 以 氟苯 为溶剂， 反应 4.33h， 以79%的产率得到(1S,4R)-7,7-Dimethyl-5,6-diphenyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  揭示有效降冰片二烯-四环烷分子太阳能热能存储系统的因素

  摘要：

  开发降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）系统用于分子太阳能（MOST）能量存储通常是一个反复试验的过程。通过研究一系列在C7位置被R = H，Me和iPr双重取代的降冰片二烯（NBD-R 2），我们通过实验和理论的结合来解开影响MOST性能的相关因素。增加NBD-R 2的空间体积系列获得了较高的量子产率，吸收了少量红移，并且能量丰富的QC异构体的热寿命更长。但是，这些优势被较低的储能能力所抵消，总体R = Me对于短期MOST应用而言似乎最有前途。通过计算，我们发现，NBD异构体相对于QC异构体的不稳定（其立体体积增加）是造成大多数观察到的趋势的原因，我们还可以通过表征S 1 / S 0圆锥形交点来预测相对量子产率。NBD-iPr 2的热半衰期显着增加这是由于较高的活化熵引起的，突显出一种新颖的策略，可改善MOST化合物和其他可光转换分子的热半衰期，而不会影响其电子性能。还探讨了NBD-R

  DOI：

  10.1039/c7ta04259k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸二甲酯 在 aluminum oxide 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3,3-dimethyl-5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of mono- and diacetylenic systems. Exploratory and mechanistic organic photochemistry. LXXVII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a030

文献信息

• Synthesis, structure, and absorption spectra of the well-defined 1,1′-bicyclopentadiene derivatives
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Kohei Tamao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00479-0

  日期：1996.4

  The well-defined 1,1′-bicyclopentadiene derivatives have been prepared by an endo-endo mode intramolecular reductive cyclization of a 1,4-diyne using lithium naphthalenide followed by oxidative coupling via a higher order cyanocuprate. The crystal structure and UV spectra of the bicyclopentadienes have also been determined.

  定义明确的1,1'-双环戊二烯衍生物是通过使用萘二甲酸锂将1,4-二炔进行内-内模式分子内还原性环化反应，然后通过较高级的氰铜酸盐进行氧化偶联而制得的。还已经确定了双环戊二烯的晶体结构和UV光谱。
• Unraveling factors leading to efficient norbornadiene–quadricyclane molecular solar-thermal energy storage systems
  作者：Kjell Jorner、Ambra Dreos、Rikard Emanuelsson、Ouissam El Bakouri、Ignacio Fdez. Galván、Karl Börjesson、Ferran Feixas、Roland Lindh、Burkhard Zietz、Kasper Moth-Poulsen、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c7ta04259k

  日期：——

  Developing norbornadiene–quadricyclane (NBD–QC) systems for molecular solar-thermal (MOST) energy storage is often a process of trial and error. By studying a series of norbornadienes (NBD-R2) doubly substituted at the C7-position with R = H, Me, and iPr, we untangle the interrelated factors affecting MOST performance through a combination of experiment and theory. Increasing the steric bulk along

  开发降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）系统用于分子太阳能（MOST）能量存储通常是一个反复试验的过程。通过研究一系列在C7位置被R = H，Me和iPr双重取代的降冰片二烯（NBD-R 2），我们通过实验和理论的结合来解开影响MOST性能的相关因素。增加NBD-R 2的空间体积系列获得了较高的量子产率，吸收了少量红移，并且能量丰富的QC异构体的热寿命更长。但是，这些优势被较低的储能能力所抵消，总体R = Me对于短期MOST应用而言似乎最有前途。通过计算，我们发现，NBD异构体相对于QC异构体的不稳定（其立体体积增加）是造成大多数观察到的趋势的原因，我们还可以通过表征S 1 / S 0圆锥形交点来预测相对量子产率。NBD-iPr 2的热半衰期显着增加这是由于较高的活化熵引起的，突显出一种新颖的策略，可改善MOST化合物和其他可光转换分子的热半衰期，而不会影响其电子性能。还探讨了NBD-R
• Photochemistry of mono- and diacetylenic systems. Exploratory and mechanistic organic photochemistry. LXXVII
  作者：Howard E. Zimmerman、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00791a030

  日期：1973.5