11-(methoxymethoxy)undecan-2-one | 386223-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-(methoxymethoxy)undecan-2-one
• CAS: 386223-55-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: GYMFLYNBYUEWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(methoxymethoxy)undecan-2-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium deuteride 、 硼氘化钠 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 [10,10-2H2]-1-bromoundecane
  参考文献：
  名称：

  宝石二氘代十四烷酸的合成及其在研究（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10,12-十四烷二烯酸的酶促转化中的应用。

  摘要：

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取

  DOI：

  10.1021/jo010560w
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 sodium 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 11-(methoxymethoxy)undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  宝石二氘代十四烷酸的合成及其在研究（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10,12-十四烷二烯酸的酶促转化中的应用。

  摘要：

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取

  DOI：

  10.1021/jo010560w

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Iron(III) Sulfate as Terminal Oxidant in the Synthesis of Methyl Ketones via Wacker Oxidation
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1021/jo500921j

  日期：2014.6.20

  An efficient and environmentally benign method using Fe(III) sulfate as a terminal oxidant in the synthesis of methyl ketones from terminal olefins via the Wacker process is developed. The methodology offers high selectivity for a Markonikov product, shows good functional group compatibility, involves mild reaction conditions, and is operationally simple. Fe2(SO4)3 is the sole terminal oxidant in this

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Synthesis of <i>gem</i>-Dideuterated Tetradecanoic Acids and Their Use in Investigating the Enzymatic Transformation of (<i>Z</i>)-11-Tetradecenoic Acid into (<i>E</i>,<i>E</i>)-10,12-Tetradecadienoic Acid
  作者：Sergio Rodríguez、Francisco Camps、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1021/jo010560w

  日期：2001.11.1

  transformed into the labeled bromides 17 and 18 by reduction with NaBD(4), tosylation of the resulting alcohol, replacement of the tosyloxy group by deuteride with LiAlD(4), hydrolysis, and reaction with N-bromosuccinimide. The resulting bromides were converted into the alpha-acetylenic esters 21 and 22, respectively, and the additional deuterium labels were introduced by reduction of the conjugated triple

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取