2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(9'-hydroxyundecanyl)-4H-pyrane-4-one | 210829-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(9'-hydroxyundecanyl)-4H-pyrane-4-one
• 英文别名: 2-(9-Hydroxyundecyl)-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 210829-88-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: VXGYAUDZMIMTJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(9'-hydroxyundecanyl)-4H-pyrane-4-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到9’-oxopodopyrone
  参考文献：
  名称：

  .GAMMA.-Pyrones from Gonystylus keithii, as New Inhibitors of Parathyroid Hormone (PTH)-Induced Ca Release from Neonatal Mouse Calvaria.

  摘要：

  从Gonystylus keithii的叶子中分离出新的γ-吡喃酮，9'-氧基呋喃酮(3)和8-甲基-9'-氧基呋喃酮(4)，以及已知的γ-吡喃酮，10'-氧基呋喃酮(1)和8-甲基-10'-氧基呋喃酮(2)。这些γ-吡喃酮显著抑制了培养的幼鼠颅骨中由牛甲状旁腺激素(PTH)诱导的钙释放。这是首次发现γ-吡喃酮对骨吸收有抑制作用，这些化合物可能是新型骨质疏松药物的种子化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1046
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(9'-hydroxyundecanyl)-4H-pyrane-4-one
  参考文献：
  名称：

  .GAMMA.-Pyrones from Gonystylus keithii, as New Inhibitors of Parathyroid Hormone (PTH)-Induced Ca Release from Neonatal Mouse Calvaria.

  摘要：

  从Gonystylus keithii的叶子中分离出新的γ-吡喃酮，9'-氧基呋喃酮(3)和8-甲基-9'-氧基呋喃酮(4)，以及已知的γ-吡喃酮，10'-氧基呋喃酮(1)和8-甲基-10'-氧基呋喃酮(2)。这些γ-吡喃酮显著抑制了培养的幼鼠颅骨中由牛甲状旁腺激素(PTH)诱导的钙释放。这是首次发现γ-吡喃酮对骨吸收有抑制作用，这些化合物可能是新型骨质疏松药物的种子化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1046

文献信息

• .GAMMA.-Pyrones from Gonystylus keithii, as New Inhibitors of Parathyroid Hormone (PTH)-Induced Ca Release from Neonatal Mouse Calvaria.
  作者：Tsutomu KANAZAWA、Yuki OHKAWA、TAKASHI KUDA、Yasushi MINOBE、Tadato TANI、Makoto NISHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1046

  日期：——

  New γ-pyrones, 9'-oxopodopyrone (3) and 8-methyl-9'-oxopodopyrone (4) were isolated from the leaves of Gonystylus keithii, along with known γ-pyrones, 10'-oxopodopyrone (1) and 8-methyl-10'-oxopodopyrone (2). These γ-pyrones markedly inhibited the bovine parathyroid hormone (PTH)-induced Ca release from neonatal mouse calvaria in vitro. It is the first time that γ-pyrones showed inhibitory effects on bone resorption, and these compounds may be seed compounds of new drugs for osteoporosis.

  从Gonystylus keithii的叶子中分离出新的γ-吡喃酮，9'-氧基呋喃酮(3)和8-甲基-9'-氧基呋喃酮(4)，以及已知的γ-吡喃酮，10'-氧基呋喃酮(1)和8-甲基-10'-氧基呋喃酮(2)。这些γ-吡喃酮显著抑制了培养的幼鼠颅骨中由牛甲状旁腺激素(PTH)诱导的钙释放。这是首次发现γ-吡喃酮对骨吸收有抑制作用，这些化合物可能是新型骨质疏松药物的种子化合物。