1-(4-Nitro-phenyl)-2-(4-brom-phenyl)-1-cyan-ethylen | 58521-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-Nitro-phenyl)-2-(4-brom-phenyl)-1-cyan-ethylen
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 58521-31-6
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O₂
• 分子量: 329.153
• InChiKey: YRDVWVSXHLETPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitro-phenyl)-2-(4-brom-phenyl)-1-cyan-ethylen 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 对溴苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(4-Nitro-phenyl)-2-(4-brom-phenyl)-1-cyan-ethylen
  参考文献：
  名称：

  新型高度共轭α-氰基芪和二苯并呫吨衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以良好的产率合成了两个新系列的 5-(14 H-二苯并[ a,j ]xanthen-14-yl)呋喃-2-甲醛和α-氰基芪。2-萘酚和呋喃-2,5-二甲醛之间的一锅反应导致形成相应的二苯并呫吨衍生物。后者与多种亚甲基活性衍生物进行 Knoevenagel 缩合，得到相应的 5-(14 H-二苯并[ a,j ]xanthen-14-基)呋喃-2-甲醛。还采用Knoevenagel缩合法，以4-硝基苯乙腈为起始衍生物，与等摩尔量的不同醛反应，合成了一系列带有多种吸电子和给电子基团的α-氰基芪。

  DOI：

  10.1134/s107036322311021x

文献信息

• 一种以肉桂腈为骨架结构的AIE分子及其制备方法与应用
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN113292454A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明设计开发了一系列具有肉桂腈结构的聚集诱导发光分子，通过在同一骨架结构上不同基团的官能化修饰，可以进行一系列光物理性质的改造，以及应用的开发。手性官能团包括丙氨酸、亮氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸等手性氨基酸；烷基化官能团包括甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等烷基链结构；离子化官能团包括碘酸根、溴酸根、六氟磷酸根等等。这一分子平台基于独特的结构，具有较大的修饰空间和应用前景，在超分子组装、手性识别、圆偏振发光材料等领域均有巨大潜力。
• Kinetics and mechanism of the addition of benzylamines to β-nitrostilbenes and β-cyano-4′-nitrostilbenes
  作者：Hyuck Keun Oh、Tae Soo Kim、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b108021k

  日期：2002.1.23

  addition in acetonitrile is the direct resonance effect (σ− or R−) while that in aqueous solution is the polar electron-withdrawing effect (σ) of the activating groups. Due to steric inhibition the β-phenyl rings in NSB and CNS are prevented from π-overlap with the anionic center in the TS so that the reduced resonance effect leads to unduly low addition rates. The kinetic isotope effects and activation

  研究了苄胺（BA）与β-亚硝基苯（NSB）和β-氰基-4'-亚硝基苯（CNS）的亲核加成反应。 乙腈分别在25.0和30.0°C下。相对于BA和底物，该速率是一阶的。与CNS的反应速率远低于在水溶液中观察到的速率顺序所预期的速率，这表明BA加入的机理乙腈 和在 水是不同的。决定反应活性的主要因素胺 除了 乙腈是直接共振效应（σ -或- [R - ），而在水溶液中是极吸电子效应（σ的活化基团的）。由于空间抑制，防止了NSB和CNS中的β-苯环与TS中的阴离子中心发生π重叠，从而降低的共振效应导致过低的添加速率。动力学同位素效应和激活这些参数与一步加成机理是一致的，在该机理中，NC- α和HC- β键与氢键四中心循环过渡态同时形成。交叉相互作用常数ρ XY是负的并且幅度比其他类似加成反应略大。
• Catalyst-free chemoselective reduction of the carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters in water
  作者：Qi He、Zhihong Xu、Dehong Jiang、Wensi Ai、Ronghua Shi、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c3ra48072k

  日期：——

  A simple, efficient and green protocol for chemoselective reduction of carbon–carbon double bond in conjugated alkenes with Hantzsch esters is described. Without any additional catalysts, a series of conjugated alkenes with strong electron-withdrawing groups were reduced in water with excellent yield. Functional groups such as nitrile, ester, nitro, fluoro, chloro, bromo, furanyl and benzyl are all

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。
• Synthesis of Novel Highly Conjugated α-Cyanostilbene and Dibenzoxanthene Derivatives
  作者：Z. M. Al-Amshany、Z. Kaabi、R. M. El-Shishtawy、N. Tashkandi

  DOI：10.1134/s107036322311021x

  日期：2023.11

  were synthesized in good yields. A one-pot reaction between 2-naphthol and furan-2,5-dicarbaldehyde led to the formation of the corresponding dibenzoxanthene derivative. The latter underwent Knoevenagel condensation with a variety of methylene active derivatives to afford the corresponding 5-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)furan-2-carbaldehydes. Knoevenagel condensation was also applied to synthesize

  摘要 以良好的产率合成了两个新系列的 5-(14 H-二苯并[ a,j ]xanthen-14-yl)呋喃-2-甲醛和α-氰基芪。2-萘酚和呋喃-2,5-二甲醛之间的一锅反应导致形成相应的二苯并呫吨衍生物。后者与多种亚甲基活性衍生物进行 Knoevenagel 缩合，得到相应的 5-(14 H-二苯并[ a,j ]xanthen-14-基)呋喃-2-甲醛。还采用Knoevenagel缩合法，以4-硝基苯乙腈为起始衍生物，与等摩尔量的不同醛反应，合成了一系列带有多种吸电子和给电子基团的α-氰基芪。