4-(Chlor-methyl-silyl)-toluol | 26495-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Chlor-methyl-silyl)-toluol
• 英文别名: Chloro-methyl-(4-methylphenyl)silane
• CAS: 26495-31-8
• 化学式: C₈H₁₁ClSi
• 分子量: 170.714
• InChiKey: USIDTIURODLIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chlor-methyl-silyl)-toluol 在 一氯化碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{[(Methoxy-dimethyl-silanyl)-bis-trimethylsilanyl-methyl]-dimethyl-silanyl}-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND REACTIONS OF HIGHLY STERICALLY HINDEREID ORGANOSILICON COMPOUNDS OF THE TYPE (Me₃Si)₃CSi(C₆H₄-OMe-p)MeX AND (Me₃Si)₃CSi(C₆H₄-Me-p)MeX

  摘要：

  Direct nucleophilic displacement of TsiSi(C6H4-OMe-p)MeI and TsiSi(C6H4-Me-p)MeI with nucleophiles take place. These compounds also react with electrophiles such as AgOAc and AgNO3 to give rearrangment products, for example (Me3Si)(2)C(SiMe(2)OAC)SiMe2 (C6H4-Y-p) (Y = Me, OMe). The hydrides and bromides of these compounds were also synthesised.

  DOI：

  10.1080/10426509908037034
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 对溴甲苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(Chlor-methyl-silyl)-toluol
  参考文献：
  名称：

  二芳基卡宾的对映选择性 Si-H 插入反应合成硅-立体硅烷

  摘要：

  我们报告了第一个对映选择性、分子间二芳基卡宾插入 Si-H 键以合成硅立体硅烷的例子。Dirhodium (II) 羧酸盐使用衍生自重氮化合物的卡宾催化 Si-H 插入，其中使用前手性硅烷实现对映体富集的硅中心的选择性形成。使用对称和前手性重氮反应物评估了 14 种前手性硅烷，以产生总共 25 种新型硅烷。在前手性重氮的一个苯环上添加邻位取代基可提高对映选择性高达 95:5 er，产率高达 98%。使用原位红外光谱，基于重氮分解相对速率的结构依赖性，支持非循环吖嗪形成的影响。提出了以 Si-H 插入作为速率决定步骤的催化循环，由动力学同位素实验支持。展示了源自该方法的对映体富集硅烷的转化，包括选择性合成新型硅茚满。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04533

文献信息

• Polymeric organosilicon systems
  作者：Joji Ohshita、Daisuke Kanaya、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80030-8

  日期：1994.4

  Poly[2,5-(tetramethyldisilanylene)thienylene] (Ib), poly[2,5-(1,2-dimethyldiphenyldisilanylene)thienylene] (IIb) and poly2,5-[1,2-dimethyldi(p-tolyl)disilanylene]thienylene} (IIIb) were synthesized by sodium condensation reaction of the corresponding 2,5-bis(chlorosilyl)thienylenes in decane. Polymers Ib-IIIb reveal characteristic absorptions in the UV region. Irradiation of the thin films of IIb-IIIb

  聚[2,5-（四甲基二亚硅基亚乙基）噻吩]（Ib），聚[2,5-（1,2-二甲基二苯基二亚硅基亚乙基）噻吩] [ IIb）和聚2,5- [1,2-二甲基二亚苯基二噻吩基]对甲苯基）disilanylene]噻吩}（IIIb族）通过相应的2,5-二（氯甲硅烷）在癸烷thienylenes的缩合反应钠合成。聚合物Ib - IIIb在UV区显示出特征吸收。在空气中辐照IIb - IIIb薄膜会导致这些吸收消失。Ib - IIIb的光解苯溶液中的H 2 O 3导致聚合物主链中的硅-硅键均裂。在Ib的光解中，发生交联反应，而聚合物IIb和IIIb提供了低分子量的光降解产物。
• Direct displacement of chlorine or iodine in reactions of (Me3Si)3CSiRR′X with metal salts
  作者：Kazem D Safa、Mohammad G Asadi、Abdolreza Abri、Ali Mohammadpour、Hadi Kiae

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00709-3

  日期：2000.4

  Direct nucleophilic displacement of halide X (X=Cl or I) takes place when the compounds (Me3Si)3CSiRR′X with R=Me, R′=(C6H4Me-p), (C6H4OMe-p), CH2CH R=Bu, R′=Cl, or R=Ph, R′=Ph are treated with solutions of KOCN, KSCN, KCN, or NaN3 in CH3CN or MeOH, and H2O in DMSO, or CH3CN.

  当具有R = Me，R'=（C 6 H 4 Me- p），（C 6 H 4）的化合物（Me 3 Si）3 CSiRR'X发生卤化物X（X = Cl或I）的直接亲核取代OMe- p），CH 2 CHR =卜，R'= Cl或R = PH，R'=苯基与KOCN，KSCN，KCN或NaN的溶液处理3在CH 3 CN或MeOH和H在DMSO中为2 O，或在CH 3 CN中为2O 。
• Aliphatic Hydrosilanes via Nickel-Catalyzed Reductive Csp3–Si Coupling of Primary Alkyl Bromides and Chlorohydrosilanes
  作者：Xiao-Xue Wei、Zhen-Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01897

  日期：2024.7.26

  chlorosilanes offers efficient access to organosilanes, but its potential for constructing aliphatic ones remains largely unexplored. This manuscript presents a nickel-catalyzed Csp3–Si coupling reaction of unactivated alkyl–Br and R2Si(H)Cl. This work establishes a new approach for synthesizing highly functionalized aliphatic hydrosilanes from readily available chemical feedstocks. The reaction is easily scalable

  氯硅烷的还原性 C-Si 偶联可以有效地获得有机硅烷，但其构建脂肪族硅烷的潜力在很大程度上仍未得到开发。该手稿介绍了未活化的烷基-Br 和R 2 Si(H)Cl 的镍催化Csp 3 -Si 偶联反应。这项工作建立了一种从现成的化学原料合成高功能化脂肪族氢硅烷的新方法。该反应易于扩展，并且可以容纳各种官能团，包括通常与碱性条件不相容的羧酸。
• Synthesis, Structural Characterization and Reactivity of the (Ferriomethyl)silanols C5R5(OC)2Fe−CH2−SiMe(R′)OH (R = H, Me; R′ = Me, Ph)
  作者：Wolfgang Malisch、Marco Hofmann、Martin Nieger、Wolfgang W. Schöller、Andreas Sundermann

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3242::aid-ejic3242>3.0.co;2-q

  日期：2002.12
• Si−H-Functionalized Ferriodisiloxanes: Synthesis from the Ferriodimethylsilanols C5R5(OC)2Fe−SiMe2OH (R = H, Me) and Photoinduced Transformation into µ2-Disiloxanediyl-Bridged Dinuclear Iron Complexes
  作者：Wolfgang Malisch、Marco Hofmann、Günter Kaupp、Harald Käb、Joachim Reising

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3235::aid-ejic3235>3.0.co;2-a

  日期：2002.12