tert-butyl 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)piperidine-1-carboxylate | 182343-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 182343-67-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: IWXSPPKLSGDDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 boehmeriasin A
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应：菲的合成与应用

  摘要：

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo302013x
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 tert-butyl 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（邻-卤代苯甲酰基）-2-（丙-2-烯基）-和-（丙-2-炔基）-哌啶的自由基易位反应合成桥连氮杂双环化合物

  摘要：

  1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-基）哌啶-2-羧酸甲酯8a，在沸腾的甲苯中，在偶氮异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理，区域选择性地生成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷以非对映异构体混合物的定量收率得到14a（5- exo环化产物）（66:34）。1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-烯基）哌啶13还得到了8-氮杂双环[3.2.1]辛烷16（75％，为非对映异构体混合物），以及吡啶基[2,1- α ]异吲哚酮17（10％）和简单还原产物18（5％）。1-（ø -Iodobenzoyl）-2- [3-（三甲硅烷基）丙-2-炔基]哌啶23得到，除了吡啶并[2,1-一个]异吲哚酮25（18％），8-氮杂双环[3.2.1]辛烷24（75％），其被转化为6-氧代衍生物27。为了比较，还研究了氮杂环丁烷同源物31的行为。

  DOI：

  10.1039/p19960001819

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of 2,2′-Diiodobiphenyls with Alkynes: Synthesis and Applications of Phenanthrenes
  作者：Yu-De Lin、Chun-Lung Cho、Chih-Wei Ko、Anna Pulte、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/jo302013x

  日期：2012.11.16

  A range of phenanthrene derivatives were efficiently synthesized by the palladium-catalyzed annulation of 2,2′-diiodobiphenyls with alkynes. The scope, limitations and regioselectivity of the reaction were investigated. The described method was adopted to synthesize 9,10-dialkylphenanthrenes, sterically overcrowded 4,5-disubstituted phenanthrenes and phenanthrene-based alkaloids. Reactions of highly

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。
• Synthesis of bridged azabicyclic compounds using radical translocation reactions of 1-(o-halogenobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)- and -(prop-2-ynyl)-piperidines
  作者：Masazumi Ikeda、Yasuhiro Kugo、Tatsunori Sato

  DOI：10.1039/p19960001819

  日期：——

  Methyl 1-(o-bromobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)piperidine-2-carboxylate 8a, upon treatment with tributyltin hydride in the presence of azoisobutyronitrile in boiling toluene gave regioselectively the 8-azabicyclo[3.2.1]octane 14a (a 5-exo cyclisation product) in quantitative yield as a diastereomeric mixture (66:34). 1-(o-Bromobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)piperidine 13 also gave the 8-azabicyclo[3.2.1]octane

  1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-基）哌啶-2-羧酸甲酯8a，在沸腾的甲苯中，在偶氮异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理，区域选择性地生成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷以非对映异构体混合物的定量收率得到14a（5- exo环化产物）（66:34）。1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-烯基）哌啶13还得到了8-氮杂双环[3.2.1]辛烷16（75％，为非对映异构体混合物），以及吡啶基[2,1- α ]异吲哚酮17（10％）和简单还原产物18（5％）。1-（ø -Iodobenzoyl）-2- [3-（三甲硅烷基）丙-2-炔基]哌啶23得到，除了吡啶并[2,1-一个]异吲哚酮25（18％），8-氮杂双环[3.2.1]辛烷24（75％），其被转化为6-氧代衍生物27。为了比较，还研究了氮杂环丁烷同源物31的行为。