bis(4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl)ethyne | 602277-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl)ethyne
• 英文别名: 2-[2-[2,6-Bis(4-methylphenyl)phenyl]ethynyl]-1,3-bis(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 602277-55-4
• 化学式: C₄₂H₃₄
• 分子量: 538.732
• InChiKey: SDYMKTZGMHUNOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 bis(4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl)ethyne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 sodium methylate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis[4-(methoxymethyl)-4''-methyl-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl]ethyne 、 [4,4''-bis(methoxymethyl)-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl](4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象IV：双（1,1'; 3'，1“-三联-2'-基）乙炔的合成与结构：空间拥挤炔烃的分子设计，绕乙炔轴的旋转受限制。

  摘要：

  通过Stille或Sonogashira偶联从相应的碘化物合成在所有邻位具有4-甲基苯基（甲苯基）基团的标题二苯基乙炔衍生物。X-射线结构揭示了sp碳上的两个末端苯基基团在共面构象之外扭曲了63度，从而避免了甲苯基之间的空间相互作用。通过PM3计算分析可能的构象异构体的相对稳定性。带有两个甲氧基甲基的轴向手性衍生物通过VT NMR测量没有显示出绕乙炔轴旋转受限的证据，其势垒小于35 kJ mol（-1）。还描述了这种空间拥挤的炔烃的光谱特征和反应性。

  DOI：

  10.1039/b302016a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象IV：双（1,1'; 3'，1“-三联-2'-基）乙炔的合成与结构：空间拥挤炔烃的分子设计，绕乙炔轴的旋转受限制。

  摘要：

  通过Stille或Sonogashira偶联从相应的碘化物合成在所有邻位具有4-甲基苯基（甲苯基）基团的标题二苯基乙炔衍生物。X-射线结构揭示了sp碳上的两个末端苯基基团在共面构象之外扭曲了63度，从而避免了甲苯基之间的空间相互作用。通过PM3计算分析可能的构象异构体的相对稳定性。带有两个甲氧基甲基的轴向手性衍生物通过VT NMR测量没有显示出绕乙炔轴旋转受限的证据，其势垒小于35 kJ mol（-1）。还描述了这种空间拥挤的炔烃的光谱特征和反应性。

  DOI：

  10.1039/b302016a

文献信息

• Rotational isomerism involving an acetylenic carbon<scp>iv</scp>: synthesis and structure of bis(1,1′;3′,1″-terphenyl-2′-yl)ethynes: molecular design of sterically congested alkynes toward restricted rotation about acetylenic axis.
  作者：Shinji Toyota、Taku Iida、Chinatsu Kunizane、Naoki Tanifuji、Yukihiro Yoshida

  DOI：10.1039/b302016a

  日期：——

  between the tolyl groups. The relative stabilities of possible conformers were analyzed by the PM3 calculations. The axially chiral derivative with two methoxymethyl groups showed no evidence of restricted rotation about the acetylenic axis by VT NMR measurements, its barrier being less than 35 kJ mol(-1). The spectroscopic features and reactivities of this sterically congested alkyne are also described

  通过Stille或Sonogashira偶联从相应的碘化物合成在所有邻位具有4-甲基苯基（甲苯基）基团的标题二苯基乙炔衍生物。X-射线结构揭示了sp碳上的两个末端苯基基团在共面构象之外扭曲了63度，从而避免了甲苯基之间的空间相互作用。通过PM3计算分析可能的构象异构体的相对稳定性。带有两个甲氧基甲基的轴向手性衍生物通过VT NMR测量没有显示出绕乙炔轴旋转受限的证据，其势垒小于35 kJ mol（-1）。还描述了这种空间拥挤的炔烃的光谱特征和反应性。