1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 99972-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Phenyl-pyrrol-3-carbonsaeure；1-Phenyl-3-pyrrolecarboxylic acid；1-phenylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 99972-42-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ZVWUREAHHMOESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  373.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium azide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 25.83h， 生成 (S)-5-Aminomethyl-3-(1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of novel 3-(1H-pyrrol-1-yl)-2-oxazolidinone analogues of PNU-100480

  摘要：

  Pursuing our search program for new antitubercular drugs we decided to explore the potentiality of oxazolidinone moiety by synthesizing novel 3-(1H-pyrrol-1-yl)-2-oxazolidinone analogues of PNU-100480. The new derivatives were tested against atypical mycobacteria as well as against drug resistant Mycobacterium tuberculosis and some of them exhibited a fairly good activity against Mycobacterium avium complex (MAC). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.010
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  IAP BIR domain binding compounds

  摘要：

  化合物1的化学式：（I）或其盐，以及制备化合物1的方法，利用化合物1治疗增殖性疾病如癌症的方法，以及相关化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US09284350B2

文献信息

• Synthesis and Serotonin 2 (5-HT2) Receptor Antagonist Activity of 5-Aminoalkyl-Substituted Pyrrolo[3,2-c]azepines and Related Compounds.
  作者：Akira MIZUNO、Atsto OGATA、Tomoe KAMEI、Makoto SHIBATA、Tetsuo SHIMAMOTO、Yasuhiro HAYASHI、Kyoko NAKANISHI、Chikako TAKIGUCHI、Naomi OKA、Norio INOMATA

  DOI：10.1248/cpb.48.623

  日期：——

  2-c]azepine derivatives was synthesized and their serotonin 2 (5-HT2) receptor antagonist and antiplatelet aggregation activities were evaluated. 5-HT2 receptor antagonist activity was largely determined by the nature of the substituent at the 8-position as well as the aminoalkyl group at the 5-position of the pyrrolo[3,2-c]azepine ring. Compound 18a, 5-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-8-hydroxy-1-methyl-

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-
• FAP 저해제로서의 피롤리딘 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Boryung Corporation 주식회사 보령(119980015994) Corp. No ▼ 110111-0012560BRN ▼208-81-00281

  公开号：KR20200115934A

  公开（公告）日：2020-10-08

  본 발명은 FAP 저해제로서 하기 화학식 X로 나타내는, 피롤리딘 유도체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 포함한다. [화학식 X]

  本发明涉及一种FAP抑制剂，包括用化学式X表示的吡啶衍生物或其药学上可接受的盐。 [化学式 X]
• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20030166926A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A method of effecting serotonin-2-receptor antagonism in a mammal in need thereof, which includes administering to the mammal an effective amount of the compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein ring P, the dashed line, A, Y, Z 1 and Z 2 are defined herein.

  一种在需要的哺乳动物中实现5-羟色胺2受体拮抗的方法，其包括向哺乳动物施用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的有效量：1其中环P，虚线，A，Y，Z1和Z2在此被定义。
• Cyclin Based Inhibitors of CDK2 and CDK4
  申请人：McInnes Campbell

  公开号：US20130289240A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Structural and functional analysis of peptide inhibitor binding to the cyclin D and cyclin A groove has been investigated and used to design peptides that provide the basis for structure-activity relationships, have improved binding and have potential for development as chemical biology probes, as potential diagnostics and as therapeutics in the treatment of proliferative diseases including cancer and inflammation.

  研究了肽抑制剂与环D和环A凹槽的结构和功能分析，并用于设计肽，为结构活性关系提供基础，改善结合并具有作为化学生物学探针、潜在诊断和治疗增殖性疾病（包括癌症和炎症）的潜力。
• Selektiv-herbizides Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0657100A2

  公开（公告）日：1995-06-14

  Selektiv-herbizides Mittel zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen enthaltend neben inerten Trägerstoffen und Zusatzmaterialien als Wirkstoff eine Mischung, die a) aus einer herbizid wirksamen Menge eines N-Phenylsulfonyl-N'-triazinylharnstoffs der Formel I worin die Substituenten die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und b) als Safener aus einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge entweder eines Chinolinderivates der Formel IIa worin R₁₀ für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder durch C₁-C₆-Alkoxy oder C₃-C₆-Alkenyloxy substituiertes C₁-C₈-Alkyl; und X₂ für Wasserstoff oder Chlor steht; oder eines 1-Phenylazol-3-carbonsäurederivats der Formel IIb worin E für Stickstoff oder Methin; R₁₁ für -CCl₃, Phenyl oder durch Halogen substituiertes Phenyl; R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen und R₁₄ für C₁-C₄-Alkyl steht; besteht.

  用于控制农作物禾本科杂草的选择性除草剂，除惰性载体和添加剂外，还含有一种混合物作为活性成分，其中 a) 除草有效量的 N-苯磺酰基-N'-三嗪基脲，其式为 I 其中取代基的含义如权利要求 1 所述，以及 b) 作为安全剂，具有除草拮抗活性的式 IIa 的喹啉衍生物。 其中 R₁₀ 是氢、C₁-C₈-烷基或 C₁-C₆- 烷氧基或 C₃-C₆- 烯氧基取代的 C₁-C₈ 烷基；以及 X₂ 是氢或氯；或式 IIb 的 1-苯基唑-3-羧酸衍生物 其中 E 是氮或甲烷 R₁₁ 是-CCl₃、苯基或被卤素取代的苯基；R₁₂ 和 R₁₃ 相互独立地为氢或卤素，且 R₁₄ 是 C₁-C₄ 烷基；或