N-(2-acetylphenyl)butyramide | 138795-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)butyramide
• 英文别名: butyric acid-(2-acetyl-anilide)；2-Butyrylamino-acetophenon；Buttersaeure-(2-acetyl-anilid)；N-(2-acetylphenyl)butanamide
• CAS: 138795-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09944727
• 分子量: 205.257
• InChiKey: UWGPWWILADADDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)butyramide 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 phenyl(2-propylquinazolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-catalyzed benzylic arylation–oxidation of 4-methylquinazolines via sp3 C–H activation under air conditions

  摘要：

  报道了一种高效且选择性的Pd(0)催化的4-甲基喹唑啉sp³ C–H键芳基化–氧化方法。该方法能够在4-甲基喹唑啉的苄位引入芳基酮，无需额外的诱导基团，并且使用大气中的氧作为唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41488d
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到N-(2-acetylphenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯胺作为 LuxR 调节的 QS 调制的简单支架

  摘要：

  通过对接实验和对一系列 15 种特殊合成化合物的生物学评估，研究了 2-取代苯胺基序作为设计潜在 LuxR 调节的群体感应 (QS) 调节剂的支架的能力。考虑了苯胺、2-乙酰苯胺和 2-硝基苯胺，以及它们的 N-酰化衍生物。对接实验表明，2-取代的苯胺基序适合 AHL 内酯部分位置的 LuxR 结合位点，生物学评估揭示了几种化合物的 QS 拮抗活性，验证了该支架作用于 QS 的假设。讨论了与 LuxR 结合位点的关键残基的相互作用的结构活性关系，显示出 H 键合模式的显着变化。

  DOI：

  10.3390/molecules22122090

文献信息

• n-Bu₄NI-catalyzed selective dual amination of sp³ C–H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc01444h

  日期：——

  An n-Bu4NI catalyzed domino reaction that involves selective dual amination of sp(3) C-H bonds has been developed. The protocol affords a facile and efficient approach to the synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines under mild conditions.

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。
• Bischler; Howell, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1386
  作者：Bischler、Howell

  DOI：——

  日期：——
• Camps, Archiv der Pharmazie, 1899, vol. 237, p. 687
  作者：Camps

  DOI：——

  日期：——