(4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 257949-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-ethenyl-1,3-dioxolane-4-methanol
• CAS: 257949-76-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XZIHUVVXFXSWHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2,2-Dimethyl-4-vinyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals

  摘要：

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。

  DOI：

  10.1039/a905802h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Gravestock, Michael B.; Knight, David W.; Lovell, Jennifer S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1661 - 1664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 2-substituted glycerol derivatives
  作者：Mélanie Bolduc、Jérôme Bergeron、Annie Michaud、Nicholas Pelchat、Pierre Morin、Mohammed Dasser、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.001

  日期：2012.4

  2-Substituted glycerol derivatives 4a–g were resolved by acylation with vinyl butyrate in the presence of lipases in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of the corresponding butyrates 5a–g, was also highly stereoselective and provided the opposite enantiomers. High enantioselectivities (ee >90%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。
• Total synthesis of lycoperdic acid and stereoisomers (part 1): Double asymmetric hydrogenation of a racemic enamide
  作者：Kenji Morokuma、Kento Tanaka、Raku Irie、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133622

  日期：2023.10

  Design, synthesis, and double asymmetric hydrogenation of a racemic enamide are reported toward stereodivergent synthesis of lycoperdic acid and its isomers. The hydrogenation outcome (yield, ee) was used to identify matched and mismatched products, the information is important to clarify the reaction mechanism. It is also proposed that if the reaction mechanism is known, structure of the products would

  据报道，外消旋烯酰胺的设计、合成和双不对称氢化可用于番茄酸及其异构体的立体发散合成。氢化结果（产率，ee）用于识别匹配和不匹配的产物，该信息对于阐明反应机理非常重要。还提出，如果反应机理已知，则无需通过匹配/不匹配分析进行光谱分析即可鉴定产物的结构。