2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one | 327091-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-nitrophenacyl)-1H-benzimidazole；2-(4-nitro)phenacylbenzimidazole；2-(p-nitrophenacyl)benzimidazole；2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 327091-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD02708183
• 分子量: 281.271
• InChiKey: JEJGEGYUJTXFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  37.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到[2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013223531612
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯并咪唑溶液中的互变异构平衡

  摘要：

  一系列取代的 2-苯甲酰苯并咪唑（酮亚胺形式，K）的 DMSO-d6 溶液的详细 NMR 光谱分析揭示了三种互变异构形式中的两种。1H NMR 信号的积分用于确定互变异构体的摩尔比。实验分析得到了量子化学计算的支持，该计算令人满意地再现了实验趋势。尽管报道的半经验量子化学计算表明烯胺酮 E，即 2-(1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)-1-phenylethan-1-one，在热力学上是最稳定的， MP2 从头计算的结果揭示了以下稳定性顺序：酮亚胺 > 烯胺 > 烯胺酮（取代基不影响该序列）。

  DOI：

  10.1155/2019/4364207

文献信息

• Synthesis and isomerism of 2-(3,5-diaryl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazoles
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. V. Turov、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-010-0429-x

  日期：2009.11

  2-(3,5-Diaryl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazoles have been obtained by the cyclocondensation of 2-phenacyl-1H-benzimidazoles with 4-nitro- and 4-methoxybenzoylhydrazines. The reaction mechanism and the isomerism of the obtained products are discussed. According to the data of 1H NMR spectroscopy the stabilized isomer is that in which the electron-withdrawing aryl substituent is located in position

  通过2-苯甲酰基-1H-苯并咪唑与4-硝基-和4-甲氧基苯甲酰基肼的环缩合反应，获得了2-（3,5-二芳基-1H-吡唑-4-基）-1H-苯并咪唑。讨论了所得产物的反应机理和异构现象。根据1 H NMR光谱的数据，稳定化的异构体是其中吸电子芳基取代基位于吡唑环的3位且给电子取代基在吡唑环的5位的异构体。
• Isomerization in the Oxidative Cyclocondensation of 2-Aroylmethyl-1H-benzimidazoles with o-Aminothiophenol
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. V. Vypirailenko、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1023/b:cohc.0000048295.31636.0d

  日期：2004.9
• ——
  作者：I. B. Dzvinchuk、T. V. Makitruk、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1023/a:1024757128442

  日期：——
• p-(Dimethylamino)benzaldehyde modification of the Hantzsch reaction: Synthesis of 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-5,7-dimethoxyquinolines
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. N. Chernega、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-007-0235-2

  日期：2007.12
• The p-(dimethylamino)benzaldehyde modification of Hantzsch reaction: Synthesis of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidino-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：I. B. Dzvinchuk、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-007-0069-y

  日期：2007.4