甲基1207E | 138514-32-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 甲基1207E
• 中文别名: 3E-头孢妥仑匹酯
• 英文名称: Pivaloyloxymethyl 7-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido>-3(E)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: cefditoren pivoxil；2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(E)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 138514-32-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₆O₇S₃
• 分子量: 620.731
• InChiKey: AFZFFLVORLEPPO-DLBPBUHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	p-Methoxybenzyl 7-phenylacetamido-3(E)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate	104146-11-4	C29H27N3O5S2	561.682
  ——	p-Methoxybenzyl 7-amino-3(E)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate	104146-12-5	C21H21N3O4S2	443.547
  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯	(6R,7R)-3-Chloromethyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester	104146-10-3	C24H23ClN2O5S	486.976

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 在 吡啶 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 甲基1207E
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oral Activity of Pivaloyloxymethyl 7-((Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido)-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate(ME1207) and Its Related Compound.

  摘要：

  7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(Z)-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸（11，ME1206）及其3-trans异构体（13）被制备用于测试抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优秀的抗菌活性，包括 β-内酰胺酶产生菌株。通过与酰基碘代匹伐酸酯酯化反应，制备了这些化合物（11和13）的匹伐酸氧甲基酯（12和14）。其中，匹伐酸氧甲基 7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸酯（12，ME1207）在小鼠口服给药后显示出良好的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2433

文献信息

• [EN] DEPLETION OF E-ISOMERS IN PREPARATION OF Z-ENRICHED 3-(2-SUBSTITUTED VINYL) CEPHALOSPORINS<br/>[FR] DEPLETION D'E-ISOMERES DANS LA PREPARATION DE CEPHALOSPORINES (VINYLE SUSBSTITUE EN 2)-3 ENRICHIES EN Z
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005100369A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to depleting E-isomers of 3-(2-substituted vinyl) cephalosporins from a Z/E mixture of the same by selective crystallization techniques. The present invention to Z-enriched compounds comprising less than 5 % E-isomer.

  本发明涉及通过选择性结晶技术从同种Z/E混合物中消耗3-(2-取代乙烯基)头孢菌素的E异构体。本发明涉及含量低于5% E异构体的Z富集化合物。
• Amorphous cefditoren pivoxil composition and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040115272A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  An objective of the present invention is to provide an amorphous cefditoren pivoxil composition possessing excellent stability and dissolvability and to provide a production process of the amorphous composition. The amorphous cefditoren pivoxil composition according to the present invention comprises cefditoren pivoxil and a pharmaceutically acceptable organic polymeric compound, wherein the composition is obtainable by grinding a crystalline cefditoren pivoxil in the presence of a pharmaceutically acceptable organic polymeric compound to convert the crystalline cefditoren pivoxil to an amorphous substance.
• US7527808B2
  申请人：——

  公开号：US7527808B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• US8648065B2
  申请人：——

  公开号：US8648065B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• Synthesis and Oral Activity of Pivaloyloxymethyl 7-((Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido)-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate(ME1207) and Its Related Compound.
  作者：Kenji SAKAGAMI、Kunio ATSUMI、Yuichi YAMAMOTO、Atushi TAMURA、Takashi YOSHIDA、Ken NISHIHATA、Shunzo FUATSU

  DOI：10.1248/cpb.39.2433

  日期：——

  7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2(Z)-methoxyiminoacetamido]-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid (11, ME1206) and its 3-trans isomer (13) were prepared to test antibacterial activity. These compounds exhibited excellent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative bacteria, including β-lactamase producing strains. The pivaloyloxymethyl esters (12 and 14) of the compounds (11 and 13) were prepared by esterification with pivaloyloxymethyl iodide. Among them, pivaloyloxymethyl 7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate (12, ME1207) showed good urinary recovery after oral administration in mice.

  7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(Z)-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸（11，ME1206）及其3-trans异构体（13）被制备用于测试抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优秀的抗菌活性，包括 β-内酰胺酶产生菌株。通过与酰基碘代匹伐酸酯酯化反应，制备了这些化合物（11和13）的匹伐酸氧甲基酯（12和14）。其中，匹伐酸氧甲基 7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸酯（12，ME1207）在小鼠口服给药后显示出良好的尿液回收率。