p-Methoxybenzyl 7-phenylacetamido-3(E)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate | 104146-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Methoxybenzyl 7-phenylacetamido-3(E)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-[(E)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 104146-11-4
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₅S₂
• 分子量: 561.682
• InChiKey: XUBFJRQETUJOOF-CELHTLPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl 7-phenylacetamido-3(E)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-<(Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido>-3(E)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oral Activity of Pivaloyloxymethyl 7-((Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido)-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate(ME1207) and Its Related Compound.

  摘要：

  7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(Z)-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸（11，ME1206）及其3-trans异构体（13）被制备用于测试抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优秀的抗菌活性，包括 β-内酰胺酶产生菌株。通过与酰基碘代匹伐酸酯酯化反应，制备了这些化合物（11和13）的匹伐酸氧甲基酯（12和14）。其中，匹伐酸氧甲基 7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸酯（12，ME1207）在小鼠口服给药后显示出良好的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2433
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 p-Methoxybenzyl 7-phenylacetamido-3(E)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oral Activity of Pivaloyloxymethyl 7-((Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido)-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate(ME1207) and Its Related Compound.

  摘要：

  7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(Z)-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸（11，ME1206）及其3-trans异构体（13）被制备用于测试抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优秀的抗菌活性，包括 β-内酰胺酶产生菌株。通过与酰基碘代匹伐酸酯酯化反应，制备了这些化合物（11和13）的匹伐酸氧甲基酯（12和14）。其中，匹伐酸氧甲基 7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸酯（12，ME1207）在小鼠口服给药后显示出良好的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2433

文献信息

• 一种E型7-ATCA的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN108997377B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明提供了一种E型7‑ATCA的制备方法，包括以下步骤：(1)在缚酸剂、磷氯化物、醇和胺的作用下，将E型GTRE在氯代甲烷中进行酰胺水解反应，得到具有式I所示结构的化合物；所述E型GTRE的纯度≥97％；(2)在三氟乙酸作用下，将具有式I所示结构的化合物在氯代甲烷中进行酯键水解反应，得到E型7‑ATCA。本发明使用纯度≥97％E型GTRE为原料，通过酰胺水解反应将E型GTRE上的苯乙酸基脱去，得到具有式I所示结构的化合物，再通过酯键水解反应脱除式I所示结构化合物中的苄酯基团，得到E型7‑ATCA。本发明提供的制备方法步骤简单，成本低，适合进行规模化制备。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0420608A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  A cephalosporin compound represented by the general formula: This compound exhibits a high antimicrobial activity.

  由通式表示的头孢菌素化合物： 该化合物具有很高的抗菌活性。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3-ALKENYLCEPHEM COMPOUNDS
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1752459B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US5233035A
  申请人：——

  公开号：US5233035A

  公开（公告）日：1993-08-03
• Synthesis and Oral Activity of Pivaloyloxymethyl 7-((Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido)-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate(ME1207) and Its Related Compound.
  作者：Kenji SAKAGAMI、Kunio ATSUMI、Yuichi YAMAMOTO、Atushi TAMURA、Takashi YOSHIDA、Ken NISHIHATA、Shunzo FUATSU

  DOI：10.1248/cpb.39.2433

  日期：——

  7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2(Z)-methoxyiminoacetamido]-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid (11, ME1206) and its 3-trans isomer (13) were prepared to test antibacterial activity. These compounds exhibited excellent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative bacteria, including β-lactamase producing strains. The pivaloyloxymethyl esters (12 and 14) of the compounds (11 and 13) were prepared by esterification with pivaloyloxymethyl iodide. Among them, pivaloyloxymethyl 7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate (12, ME1207) showed good urinary recovery after oral administration in mice.

  7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(Z)-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸（11，ME1206）及其3-trans异构体（13）被制备用于测试抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优秀的抗菌活性，包括 β-内酰胺酶产生菌株。通过与酰基碘代匹伐酸酯酯化反应，制备了这些化合物（11和13）的匹伐酸氧甲基酯（12和14）。其中，匹伐酸氧甲基 7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸酯（12，ME1207）在小鼠口服给药后显示出良好的尿液回收率。