甲基12-氨基月桂酸酯,盐酸盐 | 4271-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基12-氨基月桂酸酯,盐酸盐
• 中文别名: 甲基12-氨基十二烷酸盐,盐酸盐；甲基 12-氨基十二烷酸盐, 盐酸盐
• 英文名称: methyl 12-aminododecanoate hydrochloride
• 英文别名: 12-aminododecanoic acid methyl ester hydrochloride；methyl 12-aminododecanoate;hydrochloride
• CAS: 4271-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂*ClH
• 分子量: 265.824
• InChiKey: UZAPWACCYWKXEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160?C
• 溶解度：
  溶于甲醇、四氢呋喃、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

12-氨基十二烷酸甲酯盐酸盐是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学领域的研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基12-氨基月桂酸酯,盐酸盐 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-(Boc-氨基)十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING CANCER COMPOSITIONS
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSITIONS DESTINÉES AU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2014145035A8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 12-氨基十二酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到甲基12-氨基月桂酸酯,盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  关于通过 [2] 假轮烷中的全氟丁基末端对 Dibenzo-24-crown-8 大环进行脱螺纹的差异

  摘要：

  报道了基于 DB24C8 的假轮烷的合成和脱线研究。伪轮烷轴包含铵和氨基甲酸酯站以及作为两个末端之一的排斥性九氟丁基。这个极端阻止了 DB24C8 的任何线程化。然而，假轮烷的脱螺纹是可能的，并且动力学速率取决于次级相互作用位点（氨基甲酸酯）的环绕轴中的存在和定位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101201

文献信息

• Target Identification of Yaku’amide B and Its Two Distinct Activities against Mitochondrial F_oF₁-ATP Synthase
  作者：Kai Kitamura、Hiroaki Itoh、Kaori Sakurai、Shingo Dan、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.8b07339

  日期：2018.9.26

  four β,β-dialkylated α,β-unsaturated amino acid residues. Growth-inhibitory profile of 1b against a panel of 39 human cancer cell lines is distinct from those of clinically used anticancer drugs, suggesting a novel mechanism of action. We achieved total syntheses of chemical probes based on 1b and elucidated the cellular target and mode of action of 1b. Fluorescent (3, 4) and biotinylated (5, 6) derivatives

  Yaku'amide B (1b) 是一种结构独特的十四肽，带有四个 β,β-二烷基化 α,β-不饱和氨基酸残基。1b 对一组 39 种人类癌细胞系的生长抑制特征与临床使用的抗癌药物不同，表明了一种新的作用机制。我们实现了基于 1b 的化学探针的全合成，并阐明了 1b 的细胞靶点和作用方式。分别制备了 1b 的荧光 (3, 4) 和生物素化 (5, 6) 衍生物用于细胞成像研究和下拉分析。此外，合成了1b的非天然对映体（ent-1b）及其荧光探针（ent-3）用于对照实验。使用 3 和 4 进行的亚细胞定位分析表明，1b 选择性地积聚在 MCF-7 人乳腺癌细胞的线粒体中。6 的下拉分析显示 FoF1-ATP 合酶是 1b 的主要靶蛋白。与这些发现一致，生化活性测定表明 1b 抑制由线粒体 FoF1-ATP 合酶催化的 ATP 产生。值得注意的是，还发现 1b 能够增强 FoF1-ATP 合酶的
• Synthesis of Medium- and Large-Ring Compounds Initiated by Photochemical Decarboxylation of ω-Phthalimidoalkanoates
  作者：Axel G. Griesbeck、Andreas Henz、Wolfgang Kramer、Johann Lex、Frank Nerowski、Michael Oelgemöller、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/hlca.19970800324

  日期：1997.5.12

  reaction initiated by intramolecular photo electron transfer is described. Ring sizes available by this method span from 4 (benzazepine-1,5-dione 7) to 26 (cyclodipeptide 26e). Ground-state template formation is proposed as the explanation for the high efficiency of this reaction and for the decrease in reactivity in the presence of organic bases instead of metal carbonates. The crucial step in this

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）
• 非対称双頭型脂質分子、非対称有機ナノチューブ、および非対称有機ナノチューブの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2018123101A

  公开（公告）日：2018-08-09

  【課題】安価で大量に製造でき、様々な種類のゲストをカプセル化できる非対称有機ナノチューブを提供する。【解決手段】下記一般式１で表わされる非対称双頭型脂質分子を液体中で自己集合させて、非対称有機ナノチューブを得る。 一般式１ Ｘ―ＮＨ―(ＣＨ２)ｍ―ＣＯＮＨ―(ＣＨ２)ｎ―ＣＯ―Ｙ ここで、ｍおよびｎが５〜１１の整数であり、Ｘが光学活性なポリヒドロキシアルカノイル基であり、ＹがＯＨ基または炭素数が１〜３のアルコキシル基等である。【選択図】図１

  提供一种可以廉价大量生产并封装各种类型客体的非对称有机纳米管。通过在液体中自组装具有下述一般式1的非对称双头脂质分子，可以获得非对称有机纳米管。 一般式1 X―NH―(CH2)m―CONH―(CH2)n―CO―Y 其中，m和n为5至11的整数，X为光学活性聚羟基脂肪酰基，Y为OH基或碳数为1至3的烷氧基等。【选图】图1
• From unsymmetrical bolaamphiphiles to supermolecules
  作者：Juliette Sirieix、Nancy Lauth–de Viguerie、Monique Rivière、Armand Lattes

  DOI：10.1039/b005487i

  日期：——

  This paper describes the synthesis and self-assembly properties of bolaamphiphiles with two different head groups: a urocanic moiety and another group such as an active function (hydroxyl, carboxylic acid or methyl ester) or a sugar (arbutin). The morphologies of the aggregates formed by these amphiphiles in aqueous solutions were studied by light scattering and transmission electron microscopy and found to be strongly dependent on three parameters (pH, structure of the amphiphile and position of the connecting links on the imidazole moiety). These investigations reveal that the form of the aggregates is mainly affected by the presence and the number of hydrogen-bonding functions in the amphiphilic structure (from vesicles to flexible fibers then rigid fibers).

  本论文描述了具有两种不同头部基团的双头表面活性剂（bolaamphiphiles）的合成及其自组装特性：一种是尿刊酸部分，另一种则是活性功能团（羟基、羧酸或甲酯）或糖类（熊果苷）。通过光散射和透射电子显微镜研究了这些表面活性剂在水溶液中形成的聚集体的形态，并发现其形态强烈依赖于三个参数（pH值、表面活性剂结构及连接链在咪唑部分的位置）。这些研究表明，聚集体的形态主要受到表面活性结构中氢键功能的存在及其数量的影响（从囊泡到柔性纤维，再到刚性纤维）。
• Module Assembly for Protein-Surface Recognition: Geranylgeranyltransferase I Bivalent Inhibitors for Simultaneous Targeting of Interior and Exterior Protein Surfaces
  作者：Shinnosuke Machida、Kakeru Usuba、Michelle A. Blaskovich、Akiko Yano、Kazuo Harada、Saïd M. Sebti、Nobuo Kato、Junko Ohkanda

  DOI：10.1002/chem.200701634

  日期：2008.2.8

  probes designed to simultaneously targeting multiple sites of protein surfaces are of interest owing to their potential application as site specific modulators of protein-protein interactions. A new approach toward bivalent inhibitors of mammalian type I geranylgeranyltransferase (GGTase I) based on module assembly for simultaneous recognition of both interior and exterior protein surfaces is reported. The

  设计用于同时靶向蛋白质表面多个位点的合成化学探针由于其作为蛋白质-蛋白质相互作用的位点特异性调节剂的潜在应用而受到关注。报道了一种基于模块组装同时识别内部和外部蛋白质表面的针对哺乳动物I型香叶基香叶基转移酶（GGTase I）的二价抑制剂的新方法。在这项研究中合成的抑制剂由通过烷基间隔基连接的两个模块组成。一个是四肽CVIL模块，用于与内部蛋白质表面（活性口袋）结合，另一个是3,4,5-烷氧基取代的苯甲酰基基序，其中包含三个氨基烷基，旨在与活性区域附近的带负电荷的蛋白质外表面结合地点。通过基于荧光光谱法的两种不同的酶抑制试验以及将[（3H）]标记的异戊二烯基结合到蛋白质底物上来筛选化合物。二价抑制剂以亚微摩尔范围的K（i）值阻断GGTase I的酶促活性，分别比四肽CVIL和苯甲酸甲酯衍生物高一个数量级，并且效力高出150倍以上。二价化合物6和8被证明是竞争性抑制剂，表明CVIL模块将整个分子锚定在GGTase