甲基13-羟基硬脂酸酯 | 2540-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基13-羟基硬脂酸酯
• 英文名称: 13-hydroxyoctadecadienoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-13-hydroxy-octadecanoic acid methyl ester；13-hydroxy-octadecanoic acid methyl ester；(+/-)-13-Hydroxy-octadecansaeure-methylester；12-Hydroxy-heptadecan-carbonsaeure-(1)-methylester；13-Hydroxy-octadecansaeure-methylester；13-Hydroxy-stearinsaeure-methylester；Octadecanoic acid, 13-hydroxy-, methyl ester；methyl 13-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 2540-76-3
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: YVKGSGUFEPMJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基13-羟基硬脂酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 13-羟基十八酸
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 platinum(IV) oxide manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 borate buffer 、 soybean lipoxygenase 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 甲基13-羟基硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  大麦，发芽大麦和成品麦芽中游离和酯化的9-和13-羟基十八碳二烯酸（HODE）的表征和定量。

  摘要：

  （R）-9-和（S）-9-羟基-10E，12Z-十八碳二烯酸以及（R）-13-和（S）-13-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（HODE ）作为游离酸，在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中，用[13-（18）O（1）]-在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中在三酰基甘油（存储脂质）中酯化，并在极性脂质（磷脂，糖脂等）中酯化。 （S）-13-HODE同位素稀释分析，采用GC-MS以及直相和手性HPLC。9-和13- HODE在大麦中大约消旋地发生，表明存在自氧化作用。由于脂氧合酶-2（LOX-2）催化，发芽大麦中的对映体过量对游离的9-HODE增加到78％S，对游离的13-HODE增加到58％S，但是游离HODE处于低浓度。大麦和麦芽中超过90％的HODE被酯化。在绿色麦芽的储存中，检测到53 mg / kg 9-HODE和147 mg / kg 13-HODE的脂质。30:70的比率反映了麦芽中LOX-

  DOI：

  10.1021/jf048490s

文献信息

• Tomecko; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 529
  作者：Tomecko、Adams

  DOI：——

  日期：——
• Bergstroem, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 21A, # 14, p. 11
  作者：Bergstroem

  DOI：——

  日期：——
• Bergstroem, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 21A, # 15, p. 5
  作者：Bergstroem

  DOI：——

  日期：——
• Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169
  作者：Bergstroem et al.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization and Quantification of Free and Esterified 9- and 13-Hydroxyoctadecadienoic Acids (HODE) in Barley, Germinating Barley, and Finished Malt
  作者：Holger Hübke、Leif-Alexander Garbe、Roland Tressl

  DOI：10.1021/jf048490s

  日期：2005.3.1

  glycolipids, etc.) in barley, germinating barley, and finished malt was performed using [13-(18)O(1)]-(S)-13-HODE isotope dilution assays with GC-MS and straight- and chiral-phase HPLC. 9- and 13- HODE occur approximately racemically in barley, indicating an autoxidation. The enantiomeric excesses increase to 78% S for free 9-HODE and to 58% S for free 13-HODE in germinating barley as a result of lipoxygenase-2

  （R）-9-和（S）-9-羟基-10E，12Z-十八碳二烯酸以及（R）-13-和（S）-13-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（HODE ）作为游离酸，在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中，用[13-（18）O（1）]-在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中在三酰基甘油（存储脂质）中酯化，并在极性脂质（磷脂，糖脂等）中酯化。 （S）-13-HODE同位素稀释分析，采用GC-MS以及直相和手性HPLC。9-和13- HODE在大麦中大约消旋地发生，表明存在自氧化作用。由于脂氧合酶-2（LOX-2）催化，发芽大麦中的对映体过量对游离的9-HODE增加到78％S，对游离的13-HODE增加到58％S，但是游离HODE处于低浓度。大麦和麦芽中超过90％的HODE被酯化。在绿色麦芽的储存中，检测到53 mg / kg 9-HODE和147 mg / kg 13-HODE的脂质。30:70的比率反映了麦芽中LOX-